Question

【題目】（加試題）（有機物G（C26H26O2N4）是一種塑料添加劑，可以提高塑料的使用壽命，其合成有關路線如圖：

已知：①F的1H-NMR譜中只有一個峰

②

請回答：

（1）下列說法不正確的是___

A．A→B的反應需控制在較低溫度，因為酚容易被氧化

B．B→C是發(fā)生了加成反應

C．D物質(zhì)既具有酸性，也具有堿性

D．E在工業(yè)上的主要來源是石油工業(yè)中的催化重整

（2）G的結構簡式______

（3）寫出C→D的反應方程式____

（4）請設計以E為原料合成F的合成路線（用流程圖表示，可使用n≤2的有機物，無機試劑任選）____

（5）寫出化合物C可能的同分異構體的結構簡式___。

須同時符合：①能與FeCl3溶液顯色 ②苯環(huán)上的氫只有2種且苯環(huán)上只有2個取代基

Answer 1

【答案】B +HBr 、、、

【解析】

A為，在濃硫酸催化作用下與濃硝酸發(fā)生消化反應生成B（），根據(jù)D中羥基的鄰位為氨基，利用逆合成分析法可知，B到C發(fā)生了硝基的還原反應生成轉(zhuǎn)化為氨基，故推出C為，C再發(fā)生取代反應生成D；根據(jù)F的分子式及給定信息“F的1H-NMR譜中只有一個峰”可知，F為對稱結構，其結構簡式為：；結合給定信息②可知，E先經(jīng)過氧化反應生成對苯二甲酸，然后在SOCl2的作用下生成F，F再與D結合生成分子式為C26H26O2N4的G，則G為，據(jù)此分析作答。

（1）A．因酚容易被氧化，故A→B的反應需控制在較低溫度，A項正確；

B．B→C是發(fā)生了還原反應，硝基轉(zhuǎn)化為氨基，故不屬于加成反應，B項錯誤；

C．D分子內(nèi)含有具有酸性的酚羥基，也含具有堿性的氨基，C項正確；

D．苯乙烷來自于石油工業(yè)中的催化重整，D項正確；

答案選B；

（2）根據(jù)上述分析可知，G的結構簡式為：；

（3）C→D的反應方程式為

+HBr；

（4）根據(jù)上述分析可知，E先經(jīng)過氧化反應生成對苯二甲酸，然后在SOCl2的作用下生成F，故可設計合成路線如下：；

（5）化合物C為，其分子式為C7H9NOBr，不飽和度為4，①能與FeCl3溶液顯色，說明含有酚羥基； ②苯環(huán)上的氫只有2種且苯環(huán)上只有2個取代基，則說明取代基的位置為對位，那么滿足上述條件的C的同分異構體可以是：、、、。