Question

【題目】聚醋酸乙烯酯E是醋酸乙烯酯D的聚合物，英文縮寫為PVAc，主要用作涂料，也可用作制取聚乙烯醇和聚乙烯醇縮醛的原料。工業(yè)上可用以下合成路線制取：

已知：A的蒸氣密度相對(duì)氫氣的密度是14。請(qǐng)回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________，D的分子式為__________，B中官能團(tuán)的名稱為__________，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為__________。

（2）完全燃燒等物質(zhì)的量的A、B、C，耗氧量從大到小的順序?yàn)?/span>__________（用字母表示）。

（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為________________________________________。

（4）D有多種同分異構(gòu)體，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的D的同分異構(gòu)體有__________種，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為1：1：4的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以CH3CH=CH2和CH3CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）：____________________。

合成路線流程圖示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】CH2=CH2 C4H6O2 羥基 加聚反應(yīng) A=B>C CH2=CH2+CH3COOH+O2CH2=CH-OOCCH3+H2O 4 CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO CH3CH2COOHCH3CH2COOC（CH3）=CH2

【解析】

已知A的蒸氣密度相對(duì)氫氣的密度是14，則A的摩爾質(zhì)量為28g/mol，A→B→C→CH3COOH過程中，C原子數(shù)目未變，則A的分子式為C2H4，即乙烯；可確定B為乙醇；C為乙醛；A與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)生成D，為CH2=CH-OOCCH3；D發(fā)生加聚反應(yīng)生成E。

（1）A為乙烯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2；D為CH2=CH-OOCCH3，分子式為C4H6O2；B為乙醇，含有的官能團(tuán)為羥基；反應(yīng)⑤為D的加聚反應(yīng)；

（2）A、B、C分別為乙烯、乙醇、乙醛，分子式為C2H4、C2H6O、C2H4O，均為1mol時(shí)，耗氧量分別為3mol、3mol、2.5mol，則由大到小的順序?yàn)?/span>A=B>C；

（3）反應(yīng)④為乙烯、乙酸、氧氣反應(yīng)生成CH2=CH-OOCCH3和水，方程式為CH2=CH2+CH3COOH+O2 CH2=CH-OOCCH3+H2O；

（4）D的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物中含有酯基，且酯基在一端，同分異構(gòu)體有CH2=CH-CH2OOCH、CH2=C（CH3）OOCH、CH3CH=CHOOCH、，共計(jì)4種；核磁共振氫譜有3組峰，則有2種類型的氫原子，分子中只有6個(gè)氫原子，峰面積之比為，則個(gè)數(shù)為1、1、4，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（5）根據(jù)流程及所學(xué)知識(shí)，制備，可先制取丙酸，再使丙酸與丙烯發(fā)生取代反應(yīng)，最后加聚，即可，流程為CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO CH3CH2COOHCH3CH2COOC（CH3）=CH2。