【題目】烯烴是重要的有機化工原料。實驗室主要用濃硫酸或濃磷酸作催化劑使醇脫水制取烯烴。某同學使用環(huán)己醇脫水制備環(huán)己烯。設(shè)計方案如下:

(一)主要儀器和試劑

儀器:50mL圓底燒瓶、分餾柱、直形冷凝管、10mL量筒、分液漏斗、100mL錐形瓶、蒸餾頭、接液管。

試劑:10.0g(10.4mL,0.1mol)環(huán)己醇、5mL濃磷酸、氯化鈉、無水氯化鈣、5%碳酸鈉水溶液。

(二)查閱實驗所涉及的反應(yīng)物、催化劑、產(chǎn)物的各種物理性質(zhì),列表如下:

化學物質(zhì)

相對分子

質(zhì)量

相對密度/

g·cm-3

沸點/

溶解性

環(huán)己醇

100

0.96

161.1

稍溶于水

磷酸(85%)

98

1.83

213

易溶于水

環(huán)己烯

82

0.89

83.3

微溶于水

(三)實驗流程

請回答:

1)加熱過程中,若忘記加沸石,應(yīng)如何操作?___

2)將粗產(chǎn)品分去水層所需要用到的主要實驗儀器是___

3)本實驗用濃磷酸代替濃硫酸的優(yōu)點:___。

4)該實驗的主要副產(chǎn)物為___(填物質(zhì)名稱)。

5)在提純環(huán)己烯時,用等體積的飽和食鹽水,而不用水的原因是___。加入34mL5%碳酸鈉溶液的目的是___

6)水浴蒸餾最后得到7.0g產(chǎn)品,則反應(yīng)的產(chǎn)率為___(保留2位有效數(shù)字)。

【答案】先停止加熱,待反應(yīng)液冷卻后再加入沸石 分液漏斗 濃磷酸氧化性比濃硫酸弱,防止?jié)饬蛩嵫趸袡C物 環(huán)己醚 降低環(huán)己烯在水中的溶解度,減少產(chǎn)品損失 除去產(chǎn)品中少量的磷酸 85%

【解析】

⑴加熱過程中,若忘記加沸石,應(yīng)先停止加熱,待反應(yīng)液冷卻后再加入沸石。

⑵由實驗流程以及表格中環(huán)己醇、濃磷酸、環(huán)己烯的溶解性可知,應(yīng)該用分液漏斗將粗產(chǎn)品分去水層。

⑶濃硫酸的氧化性強,易氧化有機物,因此用濃磷酸代替。

⑷醇可能發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯,也可能發(fā)生分子間取代反應(yīng),生成環(huán)己醚。

⑸因環(huán)己烯微溶于水,洗滌時用飽和食鹽水可降低環(huán)己烯在水中的溶解度,產(chǎn)品中還有殘留的磷酸,用5%碳酸鈉溶液是為了除去產(chǎn)品中少量的磷酸。

⑹根據(jù)關(guān)系計算理論產(chǎn)量,再根據(jù)實際與理論計算產(chǎn)率。

⑴加熱過程中,若忘記加沸石,應(yīng)先停止加熱,待反應(yīng)液冷卻后再加入沸石,故答案為:先停止加熱,待反應(yīng)液冷卻后再加入沸石。

⑵由實驗流程以及表格中環(huán)己醇、濃磷酸、環(huán)己烯的溶解性可知,將粗產(chǎn)品分去水層的實驗操作為分液,因此所需要用到的主要實驗儀器是分液漏斗,故答案為:分液漏斗。

⑶濃硫酸的氧化性強,加熱時易氧化有機物,而濃磷酸的氧化性比濃硫酸弱,故使用濃磷酸更好,故答案為:濃磷酸氧化性比濃硫酸弱,防止?jié)饬蛩嵫趸袡C物。

⑷醇在濃磷酸的催化作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯,但同時也可能發(fā)生分子間取代反應(yīng),生成環(huán)己醚,故答案為:環(huán)己醚。

⑸因環(huán)己烯微溶于水,故洗滌時用飽和食鹽水可降低環(huán)己烯在水中的溶解度,減少產(chǎn)品損失;因產(chǎn)品中還有殘留的磷酸,加入5%碳酸鈉溶液是為了除去產(chǎn)品中少量的磷酸;故答案為:降低環(huán)己烯在水中的溶解度,減少產(chǎn)品損失;除去產(chǎn)品中少量的磷酸。

⑹加入的環(huán)己醇為10.0g,根據(jù)以下關(guān)系式

環(huán)己醇~環(huán)己烯

100g 82g

10.0g x

,解得x = 8.2g,理論上應(yīng)生成的環(huán)己烯為8.2g,反應(yīng)的產(chǎn)率為×100%≈85%,故答案為:85%。

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