Question

【題目】有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，其相關(guān)反應(yīng)如下圖所示，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個—CH3，且它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰。

請回答：

（1）D的分子式為______________；

（2）Ⅲ的反應(yīng)類型為______（填字母序號）；

a．還原反應(yīng) b．加成反應(yīng) c．氧化反應(yīng) d．消去反應(yīng)

（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

a．反應(yīng)Ⅰ：________________________________________________；

b．A在催化劑條件下，反應(yīng)生成高聚物：______________________________；

（4）A分子中最多有_______個原子共平面，A的同分異構(gòu)體中有一對互為順反異構(gòu)的鏈狀有機(jī)物，且結(jié)構(gòu)中含有2個—CH3，它們的結(jié)構(gòu)簡式為_______和________；

（5）E的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為_______________。

Answer 1

【答案】 C5H10O a、b (CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH=CH2+NaBr+H2O CH（CH3）2CH=CH2 8

【解析】B可在NaOH乙醇溶液加熱的條件下反應(yīng)生成A，則A中含有C=C，有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，根據(jù)70÷14=5可判斷A的分子式為C5H10，B的分子式為C5H11Br，D能與銀氨溶液反應(yīng)，說明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個-CH3，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰，說明含有4種不同的H原子，D應(yīng)為 (CH3)2CHCH2CHO，E應(yīng)為 (CH3)2CHCH2COOH，C為 (CH3)2CHCH2CH2OH，B為(CH3)2CHCH2CH2Br，則A為(CH3)2CHCH=CH2。

（1）由以上分析可知D為(CH3)2CHCH2CHO，分子式為C5H10O；（2）反應(yīng)Ⅲ為加成反應(yīng)，與氫氣加成反應(yīng)生成醇，也為還原反應(yīng)，答案選a、b；（3）反應(yīng)Ⅰ為(CH3)2CHCH2CH2Br在乙醇作用下與NaOH反應(yīng)生成烯烴，為消去反應(yīng)，方程式為(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH=CH2+NaBr+H2O；A含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，方程式為(CH3)2CHCH=CH2；（4）A中含有碳碳雙鍵，由于碳碳雙鍵的平面形結(jié)構(gòu)，而碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以A分子中最多有8個原子共平面；A有順反異構(gòu)且結(jié)構(gòu)中有2個-CH3的A的同分異構(gòu)體中，C=C上應(yīng)連接兩個不同的烴基，結(jié)構(gòu)簡式為或；（5）E有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO，能與足量金屬鈉生成氫氣，說明含有-OH，不能發(fā)生消去反應(yīng)，說明-OH鄰位的C原子上不含H，則可能的結(jié)構(gòu)簡式為。