Question

【題目】萜類化合物廣泛分布于植物、昆蟲及微生物體內(nèi)，是多種香料和藥物的主要成分，Ⅰ是一種萜類化合物，它的合成路線如圖所示：

已知：

Ⅰ．

Ⅱ．

Ⅲ．

回答下列問題：

（1）A的名稱是________，的反應(yīng)類型是_________；

（2）流程中設(shè)計這步反應(yīng)的作用________；

（3）第一步的化學(xué)反應(yīng)方程式__________；

（4）B含有一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式為__________；它的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列條件的有____________種（不考慮立體異構(gòu)）

①不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③能與反應(yīng)生成

（5）F與按物質(zhì)的量發(fā)生反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為_________；

（6）請以、為原料，結(jié)合題目所給信息，制備高分子化合物的流程________。

例如：原料……目標化合物

Answer 1

【答案】間甲基苯酚或3-甲基苯酚 取代反應(yīng) 保護酚羥基不被氧化 8

【解析】

由D的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知C為，對比A、C的結(jié)構(gòu)，B含有一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息I中取代反應(yīng)，可推知B為；對比D、F的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件與信息II、III，可知E為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F；F發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生氧化反應(yīng)生成H、H發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到I，根據(jù)G、I結(jié)構(gòu)簡式對比知，G中苯環(huán)上甲基被氧化生成羧基，所以H為。

(1)A的名稱是間甲基苯酚或3-甲基苯酚，A+B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

(2)羥基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以流程中設(shè)計F→G這步反應(yīng)的作用保護酚羥基不被氧化；

(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團為羧基、酯基和醚鍵，能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的為羧基和酯基以及酯基水解后的羧基，所以H→I第一步的化學(xué)反應(yīng)方程式為；

(4)B含有一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式為；B的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；
③能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，說明含有羧基，
B的不飽和度是3，一個酚羥基和一個醛基的不飽和度為2，說明其同分異構(gòu)體中還含有一個碳碳雙鍵，
如果碳鏈結(jié)構(gòu)為C=C-C-COOH，醛基有3種方式放置；
如果碳鏈結(jié)構(gòu)為C-C=CCOOH，醛基有3種放置方式；
如果碳鏈結(jié)構(gòu)為，醛基有2種放置方式，
所以符合條件的有8種，

(5)F與(CH3CO)2O按物質(zhì)的量1：1發(fā)生反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為；

(6)以CH3COCH3、CH3CH2MgBr為原料，制備高分子化合物，CH3COCH3、CH3CH2MgBr發(fā)生信息中的反應(yīng)然后酸化得到(CH3)2COHCH2CH3，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成(CH3)2C=CHCH3，再和溴發(fā)生加成反應(yīng)得到(CH3)2CBrCHBrCH3，再發(fā)生消去反應(yīng)得到CH2=C(CH3)CH=CH2，最后發(fā)生加聚反應(yīng)得到目標產(chǎn)物，其合成路線為。