Question

相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO。

已知：

Ⅰ 

Ⅱ  （苯胺，易被氧化）

請(qǐng)根據(jù)所學(xué)知識(shí)與本題所給信息回答下列問(wèn)題：

⑴H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________；

⑵反應(yīng)②的類型是                   ；

⑶反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是____________________________________________；

⑷有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物共有________種；

⑸請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無(wú)機(jī)物合成最合理的方案（不超過(guò)4步），請(qǐng)?jiān)诖痤}紙的方框中表示。

例：                         

Answer 1

.⑴    ⑵氧化反應(yīng)

 ⑶   ⑷   6

⑸

（合成反應(yīng)流程圖4分，其他每空2分，共12分）

解析:

由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖并結(jié)合A的相對(duì)分子質(zhì)量可知A為甲苯，然后采用逆推與順推相結(jié)合的方法推出有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)即可順利解答有關(guān)問(wèn)題。（1）H為發(fā)生縮聚反應(yīng)得到的高聚物，故H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。（2）利用題中已知可判反應(yīng)②應(yīng)是將硝基甲苯先氧化成硝基苯甲酸，然后再將-NO₂還原為-NH₂；（3）反應(yīng)⑤為苯甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其寫法可類比乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)去寫，故方程式為：見(jiàn)答案。（4）符合條件的同分異構(gòu)體有：先將兩個(gè)-OH寫在苯環(huán)的鄰位，然后移動(dòng)-CHO，得到2種；再將兩個(gè)-OH寫在苯環(huán)的間位，然后移動(dòng)-CHO，得到3種；最后將兩個(gè)-OH寫在苯環(huán)的對(duì)位，然后移動(dòng)-CHO，得到1種，故共有6種。（5）結(jié)合目標(biāo)產(chǎn)物的碳骨架結(jié)構(gòu)可知先于氫氣加成，然后消去，再與Cl₂加成得到氯代烴，最后在堿性條件下水解即可得到產(chǎn)物，故流程圖為：見(jiàn)答案。