Question

相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO。

已知：

Ⅰ

Ⅱ（苯胺，易被氧化）

請(qǐng)根據(jù)所學(xué)知識(shí)與本題所給信息回答下列問題：

（1）x的化學(xué)式是　　      　　；

（2）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________________；

（3）反應(yīng)②③的類型是                    ；                          ；

（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是_________________________ _____；

（5）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物共有      種；

（6）請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無機(jī)物合成最合理的方案（不超過4步）。

例：

 

Answer 1

【答案】

（1）C₇H₈                  （1分）

（2）                    （2分）

（3）氧化反應(yīng)    還原反應(yīng)                      （各2分）

（4）（3分）

（5）6                                    （2分）

（6）   （4分）

【解析】

試題分析：由某芳香烴X相對(duì)分子質(zhì)量為92采用商余法推得應(yīng)為C₇H₈，即甲苯（），由①在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)，再由反應(yīng)③產(chǎn)物可知F為，被氧化生成G為，然后還原可得，發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成H為，A為，A生成B，且B能發(fā)生催化氧化，則B為，C為，D為，E為。（1）通過以上分析知，X是，苯甲醛被銀氨溶液氧化生成苯甲酸銨，故答案為：，氧化反應(yīng)；（（2）鄰氨基苯甲酸由于具備氨基酸的性質(zhì)產(chǎn)物又是高分子化合物，可知在一定條件下能發(fā)生了縮聚反應(yīng)，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（3）由上述的分析可知反應(yīng)②③的類型是分別是氧化反應(yīng)和還原反應(yīng) 。（4）反應(yīng)④發(fā)生的是醛的銀鏡反應(yīng)方程式，相當(dāng)于一元醛的反應(yīng)，方程式如答案所示。（5）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基，如是2個(gè)羥基相鄰，則醛基有2種位置，如是羥基和醛基相鄰，則另一個(gè)羥基有4種位置，共有6種同分異構(gòu)體，則答案為：6；（6）在催化劑條件下，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成，和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成，所以其合成路線為：。

考點(diǎn)：本題考查了有機(jī)物的推斷和有機(jī)合成路線的書寫。解題時(shí)要注意根據(jù)題給信息結(jié)合官能團(tuán)的變化采用正推和逆推相結(jié)合的方法推斷。