Question

【題目】1乙氧基萘是一種無色液體，密度比水的大，不溶于水，易溶于乙醇，熔點(diǎn)為5.5℃，沸點(diǎn)為267℃。1萘酚(性質(zhì)與苯酚相似)的熔點(diǎn)為96℃，沸點(diǎn)為278℃，微溶于水，易溶于乙醇。乙醇的沸點(diǎn)為78.5℃。1乙氧基萘常用作香料，也可合成其他香料。實(shí)驗(yàn)室制備1乙氧基萘的反應(yīng)原理如下：

(1)將72g1萘酚溶于100mL無水乙醇中，再加入5mL濃硫酸。將混合溶液置于如圖所示的圓底燒瓶中加熱充分反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)中使用過量乙醇的原因是________。燒瓶上連接長玻璃管的主要作用是________________。

(2)反應(yīng)結(jié)束后將燒瓶中的液體倒入冷水中，經(jīng)處理得到有機(jī)層。為提純產(chǎn)物有以下四步操作：①蒸餾；②水洗并分液；③用10%的NaOH溶液洗并分液；④用無水氯化鈣干燥并過濾。正確的順序是________(填序號(hào))。

A．③②④① B．①②③④ C．②①③④

(3)實(shí)驗(yàn)測得1乙氧基萘的產(chǎn)量與反應(yīng)時(shí)間、溫度的關(guān)系如圖所示，時(shí)間延長、溫度升高，1乙氧基萘的產(chǎn)量下降的原因可能是__________、____________。

(4)某同學(xué)推測經(jīng)提純的產(chǎn)品可能還含有1萘酚、乙醇、硫酸和水等雜質(zhì)，設(shè)計(jì)了如下方案進(jìn)行檢驗(yàn)，請(qǐng)完成表中內(nèi)容。

實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/span>	實(shí)驗(yàn)操作	預(yù)期現(xiàn)象和結(jié)論
①用金屬鈉檢驗(yàn)1乙氧基萘是否純凈	取少量經(jīng)提純的產(chǎn)品于試管A中，加入金屬鈉	若________，則產(chǎn)品純凈； 若________，則產(chǎn)品不純
②檢驗(yàn)經(jīng)提純的產(chǎn)品是否含有1萘酚	____________ ____________	若____________，則含有1萘酚； 若____________，則不含1萘酚

Answer 1

【答案】(1)提高1萘酚的轉(zhuǎn)化率 冷凝回流，提高原料乙醇的利用率

(2)A(3)1萘酚被氧化 溫度高乙醇揮發(fā)較多(其他合理答案均可)

(4)①無氣泡產(chǎn)生 有氣泡產(chǎn)生②取少量實(shí)驗(yàn)所得的產(chǎn)品于試管中，加入1～2滴FeCl3溶液 溶液顯紫色 溶液不顯紫色

【解析】有機(jī)反應(yīng)中通常副反應(yīng)較多，通過使用過量乙醇提高1萘酚的轉(zhuǎn)化率；長玻璃管起到冷凝回流的作用，提高原料乙醇的利用率。反應(yīng)后的混合物先用堿洗，中和濃硫酸，再將沒反應(yīng)完的1萘酚轉(zhuǎn)化成易溶于水的鹽，以便于和1乙氧基萘分離，分液后再水洗，減少乙醇的含量，分液后得到的有機(jī)物用無水氯化鈣干燥并過濾，此時(shí)所得的有機(jī)物為1乙氧基萘和少量的乙醇，最后通過蒸餾得到1乙氧基萘。時(shí)間增加、溫度升高，理論上產(chǎn)量應(yīng)當(dāng)增大，但實(shí)際卻下降，聯(lián)想到酚易被氧化以及溫度升高反應(yīng)物損耗增大，甚至有副反應(yīng)發(fā)生等。