物質(zhì)B是一種可以作為藥物的芳香族化合物，請(qǐng)根據(jù)下圖（所有無機(jī)產(chǎn)物均已略去）中各有機(jī)物的轉(zhuǎn)變關(guān)系回答問題：

   （1）A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：A                       B                       。

   （2）G、D反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式是：                                    。

   （3）一定條件下，能夠與1molF發(fā)生反應(yīng)的H₂的最大用量是            mol。

   （4）G有多種同分異構(gòu)體，其中能與金屬鈉反應(yīng)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：                                                       。

23．（10分）已知醛在一定條件下可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

22．（8分）分子式為C₃H₆O₃的物質(zhì)有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出符合下列要求的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。說明：①不考慮同一碳原子上連兩個(gè)羥基；②乙炔、苯等分子中同類原子化學(xué)環(huán)境相同，丙烷、丁烷等分子中同類原子化學(xué)環(huán)境有兩種。

   （1）甲分子中沒有甲基，且1 mol甲與足量金屬Na反應(yīng)生成1mol H₂，若甲還能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，則甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                      ；若甲還能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，

 則甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                      。

   （2）乙分子中所有同類原子的化學(xué)環(huán)境相同，且不與金屬Na反應(yīng)，則乙結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

                                      。

   （3）丙分子中碳與氧分別有兩種化學(xué)環(huán)境，氫的化學(xué)環(huán)境相同，且丙與金屬Na不反應(yīng)，則丙結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                             。

五、有機(jī)合成（28分）

21．（6分）寫出下列敘述中有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；分子式為C₃H₇Br的鹵代烴經(jīng)消去反應(yīng)后

得到的有機(jī)物是_________________________；能與金屬鈉反應(yīng)，但不能與氫氧化鈉反

應(yīng)的芳香族化合物C₇H₈O是___________________；含C、H、O三種元素的有機(jī)物，燃

燒時(shí)消耗的氧氣和生成的CO₂、H₂O之間物質(zhì)的量之比為1：2：2，則此類有機(jī)物中最

簡(jiǎn)單的一種是________________

則試劑a是：____________，分離方法I是____________，分離方法II是____________，

試劑b是______________，分離方法III是______________。

   （5）甲、乙兩位同學(xué)欲將所得含有乙醇、乙酯和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品提純，在未用指示

劑的情況下，他們都是先加NaOH溶液中和酯中過量的酸，然后用蒸餾法將酯分離

出來。甲、乙兩人實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下：

甲得到了顯酸性的酯的混合物

乙得到了大量水溶性的物質(zhì)

丙同學(xué)分析了上述實(shí)驗(yàn)?zāi)繕?biāo)產(chǎn)物后認(rèn)為上述實(shí)驗(yàn)沒有成功。

試解答下列問題：

①甲實(shí)驗(yàn)失敗的原因是：_______________________________________________

②乙實(shí)驗(yàn)失敗的原因是：_______________________________________________

20．（17分）實(shí)驗(yàn)室合成乙酸乙酯的步驟如下：在圓底燒瓶?jī)?nèi)加入乙醇、濃硫酸和乙酸，瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管（使反應(yīng)混合物的蒸氣冷凝為液體流回?zé)�瓶�(jī)?nèi)），加熱回流一段時(shí)間后換成蒸餾裝置進(jìn)行蒸餾，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。

請(qǐng)回答下列問題：

   （1）在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外，還應(yīng)放入__________，目的是__________。

   （2）反應(yīng)中加入過量的乙醇，目的是__________________________。

   （3）如果將上述實(shí)驗(yàn)步驟改為在蒸餾燒瓶?jī)?nèi)先加入乙醇和濃硫酸，然后通過分液漏斗邊

滴加乙酸，邊加熱蒸餾。這樣操作可以提高酯的產(chǎn)率，其原因是________       

_             _____________________________________________。

   （4）現(xiàn)擬分離粗產(chǎn)品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物下列框圖是分離操作步驟流程圖：

   （5）為什么最初蒸出的5mL餾出液另外收集，它的純度是否已達(dá)99.5％?

________________________________________________

實(shí)驗(yàn)步驟:：取干燥的250mL圓底燒瓶一只，加入95％乙醇100mL和小塊生石灰30g，振搖后用橡皮塞塞緊，放置過夜。在燒瓶口裝上回流冷凝管，管口接一支氯化鈣干燥管(裝置見圖甲)，在水浴上加熱回流1至2小時(shí)，稍冷，取下冷凝管，改裝成蒸餾裝置(如圖乙)，再放在熱水浴中蒸餾，把最初蒸出的5mL餾出液另外回收，然后用烘干的吸濾瓶作為接受器，其側(cè)管接一支氯化鈣干燥管，使其與大氣相通，蒸至無液滴出來為止，量取所得乙醇的體積，計(jì)算回收率。請(qǐng)回答；

   （1）為什么回收或蒸餾時(shí)都要裝上氯化鈣干燥管?____________________________

   （2）為了防止回流系統(tǒng)外部濕氣侵入，有人用塞子把冷凝管上端塞緊，這樣做為什么不

行?___________________________________________

   （3）無水氯化鈣常用作吸水劑，如用無水氯化鈣代替氧化鈣投入酒精中，放置過夜，然

后不經(jīng)過濾，進(jìn)行本實(shí)驗(yàn)制取乙醇是否可行，為什么?__________________________

   （4）一般用干燥劑干燥有機(jī)物時(shí)，在蒸餾前應(yīng)先過濾，但用氯化鈣制備無水乙醇時(shí)，為

什么可不過濾，留在瓶中一起蒸餾?__________________________________

原理：由于乙醇95.6％、水4.4％組成一種混合物，常壓下，它有一定的沸點(diǎn)(78.17℃)，這個(gè)沸點(diǎn)低于水的(100℃)也低于純乙醇的沸點(diǎn)(78.3℃)，所以只靠簡(jiǎn)單蒸餾酒精，所得乙醇純度最高只能達(dá)到95.6％尚含有4.4％的水．如果要得到含量較高的乙醇，在實(shí)驗(yàn)室中常用的簡(jiǎn)便方法是加人生石灰回流(回流是在一個(gè)可以加熱的反應(yīng)容器中，把液體加熱使受熱轉(zhuǎn)化生成的蒸氣通過冷凝器冷凝又回流到原容器的操作．見圖甲),回流之后再蒸餾，可得99.5％的乙醇，通常稱為無水乙醇．如果要得到純度更高的絕對(duì)乙醇(含乙醇99.95％)，則還要用金屬鈉進(jìn)行處理，借以除去最后微量的水份。

19．（10分）制備無水乙醇的實(shí)驗(yàn)