題目列表(包括答案和解析)
已知:
①
② CH3COOCH2CH2OH的名稱為乙酸羥乙酯。
軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA)制成超薄鏡片,其合成路線如下:
(1)E中含氧官能團(tuán)的名稱: ;
(2)寫出I、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 I 、E
(3)寫出B→C、E→F反應(yīng)的反應(yīng)類型:B→C 、E→F 。
(4)寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式 ;
(5)寫出滿足a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng);b.能與堿發(fā)生中和反應(yīng);c.分子結(jié)構(gòu)中無甲基;上述三個(gè)條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________
已知:
①
② CH3COOCH2CH2OH的名稱為乙酸羥乙酯。
軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA)制成超薄鏡片,其合成路線如下:
(1)E中含氧官能團(tuán)的名稱: ;
(2)寫出I、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 I 、E
(3)寫出B→C、E→F反應(yīng)的反應(yīng)類型:B→C 、E→F 。
(4)寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式 ;
(5)寫出滿足a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng);b.能與堿發(fā)生中和反應(yīng);c.分子結(jié)構(gòu)中無甲基;上述三個(gè)條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________
有機(jī)物A的分子式為C8H12O4,分子內(nèi)含8元環(huán)(由8個(gè)原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)),現(xiàn)將A進(jìn)行下列圖示反應(yīng)(反應(yīng)中產(chǎn)生的無機(jī)物均沒有標(biāo)示在圖中):
請(qǐng)回答下列問題:
(1)由A→B的反應(yīng)類型為_____________反應(yīng);C→D的反應(yīng)類型為_____________反應(yīng);D→F的反應(yīng)類型為_____________反應(yīng)。
(2)寫出C、H、I、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。C_____________、H_____________、I_____________、J_____________。
(3)E和F分子內(nèi)均含有甲基,寫出E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:E_____________、F_____________;E和F是否同分異構(gòu)體?原因是_____________。
(共12分)除蟲菊是肯尼亞盛產(chǎn)的一種經(jīng)濟(jì)作物,從其花(除蟲菊花)中可提取重要的殺蟲活性成分。天然的除蟲菊花中含有六種有效成分,其中之一的化學(xué)結(jié)構(gòu)為:
此類化合物為酯(除蟲菊酯),由菊酸(A)部分和醇(B)部分組成。由于每個(gè)化合物結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)手性中心(1、3和α位)及環(huán)丙烷的順反2種結(jié)構(gòu),所以每個(gè)化合物至少有16種可能的異構(gòu)體。但天然的除蟲菊酯中僅以一種立體異構(gòu)體存在:(+)-1R,3R-trans-α S-,此異構(gòu)體的活性最高(如,trans-是cis-的500倍)。由于天然除蟲菊酯化學(xué)穩(wěn)定性差、毒副作用強(qiáng)且資源有限,科學(xué)家對(duì)此結(jié)構(gòu)進(jìn)行了改造,合成出一類新的高效、低毒、穩(wěn)定性好的擬除蟲菊酯(Pyrethroids),這類化合物達(dá)200多種,如較早合成的苯醚菊酯(Phenothrin)的結(jié)構(gòu)為:
此化合物現(xiàn)廣泛用在家庭衛(wèi)生中,能有效殺滅蚊蠅及蟑螂等。
由于要滿足(+)-1R,3R-trans-的立體化學(xué)要求,合成苯醚菊酯的菊酸(C)部分一直是科學(xué)難題。M.Matsuda曾采用天然松節(jié)油成分中的蒈烯(Carene)E為原料,經(jīng)過6步反應(yīng)制得了菊酸,其合成步驟可表示為:
(1) 請(qǐng)按系統(tǒng)命名(IUPAC)法,給出菊酸的名稱(要求表明全部立體化學(xué)特性)。
(2) 寫出F、G、H、I、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不要求表明立體結(jié)構(gòu))。
F: G: H:
I: J:
第Ⅰ卷(共126分)
一、選擇題(共78分)
1.C 2.D 3.B 4.A 5.C 6.A 7.C 8.B 9.D 10.B 11. D 12.C 13.C
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