4.在燒杯中加入水和苯(密度：0.88 g / cm³)各50 mL。將一小粒金屬鈉(密度：0.97 g / cm³)投入燒杯中。觀察到的現(xiàn)象可能是　　　　　　　　　　　　　　　　　　

A．鈉在水層中反應(yīng)并四處游動(dòng)　

B．鈉停留在苯層中不發(fā)生反應(yīng)　　　　　　

C．鈉在苯的液面上反應(yīng)并四處游動(dòng)

D．鈉在苯與水的界面處反應(yīng)并可能作上、下跳動(dòng)

2.萘環(huán)上的碳原子的編號(hào)如(Ⅰ)式，根據(jù)系統(tǒng)命名法，(Ⅱ)式可稱(chēng)為2-硝基萘，則化合物(Ⅲ)的名稱(chēng)應(yīng)是　　　　　　　　　　 (　　 )　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　 　 (Ⅰ)　　　　　　　　　 　 (Ⅱ)　　　　　　　　　　　　　　　　 (Ⅲ)

　　　 A．2,6 - 二甲基萘　　　　　　　　　 B．1,4 - 二甲基萘

　　　 C．4,7 - 二甲基萘　　　　　　　　　 D．1,6 - 二甲基萘

B.提高訓(xùn)練

　 3.化合物B₃N₃H₆俗名無(wú)機(jī)苯，有關(guān)它的說(shuō)明不正確的是

　　　 A．它的結(jié)構(gòu)式可表示為　　　　 B．它的結(jié)構(gòu)式可表示為

C．該化合物不能發(fā)生加成反應(yīng)，可發(fā)生取代反應(yīng)

　　　 D．它是非極性分子

1.有三種不同的基團(tuán)，分別為－X、―Y、―Z，若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　 A． 10　　　　　 B． 8　　 　　 　　 C． 6　　　　　　　　　 D． 4

2.人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程。

(1)1834年德國(guó)科學(xué)家米希爾里希，通過(guò)蒸餾安息香酸

和堿石灰的混合物得到液體，命名為苯，寫(xiě)出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學(xué)方程式　 　　　　　　　　　　　　　　　　　

(2)苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類(lèi)似烷烴，任寫(xiě)一個(gè)苯發(fā)生取

代反應(yīng)的化學(xué)方程式　　　　　　　　　　　　　　　

(3)1866年凱庫(kù)勒(右圖)提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問(wèn)題尚未解決，它不能解釋下列　　　　　　　 事實(shí)(填入編號(hào))

a.苯不能使溴水褪色　　 b.苯能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)

c.溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體　 d.鄰二溴苯只有一種

(4)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

思維方法:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

展望高考:

[針對(duì)訓(xùn)練]

A. 基礎(chǔ)訓(xùn)練

1.自20世紀(jì)90年代以來(lái)，芳炔類(lèi)大環(huán)化合物的研究發(fā)展十分迅速，具有不同分子結(jié)構(gòu)和幾何形狀的這一類(lèi)物質(zhì)在高科技領(lǐng)域有著十分廣泛的應(yīng)用前景。合成芳炔類(lèi)大環(huán)的一種方法是以苯乙炔(CH≡C－)為基本原料，經(jīng)過(guò)反應(yīng)得到一系列的芳炔類(lèi)大環(huán)化合物，其結(jié)構(gòu)為：

(1)上述系列中第1種物質(zhì)的分子式為　　　　 。

(2)以苯乙炔為基本原料，經(jīng)過(guò)一定反應(yīng)而得到最終產(chǎn)物。假設(shè)反應(yīng)過(guò)程中原料無(wú)損失，理論上消耗苯乙炔與所得芳炔類(lèi)大環(huán)化合物的質(zhì)量比為　 　　　。

(3)在實(shí)驗(yàn)中，制備上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯(CH₂＝CH－)為起始物質(zhì)，通過(guò)加成、消去反應(yīng)制得。寫(xiě)出由苯乙烯制取苯乙炔的化學(xué)方程式(所需的無(wú)機(jī)試劑自選)

思維方法:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

展望高考:

7.以苯的實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)的有機(jī)實(shí)驗(yàn)網(wǎng)絡(luò)

(1)溴苯制取實(shí)驗(yàn)--長(zhǎng)導(dǎo)管的作用--帶有長(zhǎng)導(dǎo)管的實(shí)驗(yàn)：　　　　　　 　　　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 .

(2)硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)--水浴加熱--需水浴加熱的實(shí)驗(yàn)：　　　　　　

　　　　　　　　　　　　　 等。

(3)硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)--溫度計(jì)的使用--需要使用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)：　　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 等。

(4)苯與甲苯的鑒別--酸性高錳酸鉀溶液--能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別的物質(zhì)：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

(5)苯與苯酚的分離--分液或分餾--分餾和分液的操作過(guò)程--常見(jiàn)的分離方法 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

[例題解析]

[例1](1)今有A、B、C 3種二甲苯；將它們分別進(jìn)行一硝化反應(yīng)得到的產(chǎn)物分子式都是C₈H₉NO₂,但A得到兩種產(chǎn)物，B得到3種產(chǎn)物，C只得到一種產(chǎn)物。由此可以判斷A、B、C各是下列哪一結(jié)構(gòu)，請(qǐng)將字母填入結(jié)構(gòu)式后面的括號(hào)中。

(2)請(qǐng)寫(xiě)出一個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)式。它的分子式是C₈H₉NO₂,分子中有苯環(huán)，苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中之一為羧基，但并非上述二甲苯的硝化產(chǎn)物。請(qǐng)任寫(xiě)二個(gè)。

解題思路:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

易錯(cuò)點(diǎn):　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

[例2]萘分子的結(jié)構(gòu)式可以表示為，兩者是等同的。苯并[a]芘是強(qiáng)致癌物質(zhì)(存在于煙鹵灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃機(jī)的尾氣中)。它的分子由五個(gè)苯環(huán)并合而成，其結(jié)構(gòu)式可以表示(Ⅰ)或(Ⅱ)，這兩者也是等同的現(xiàn)有結(jié)構(gòu)式(A)-(D)，其中 (1).跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的結(jié)構(gòu)式是 (2)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分異構(gòu)體的

解題思路:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

易錯(cuò)點(diǎn):　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

[考題再現(xiàn)]

6.取代反應(yīng)斷鍵規(guī)律

(1)鹵代反應(yīng)　斷鍵規(guī)律：斷C-H鍵

(A)烷烴的鹵代　 反應(yīng)條件：光照、液溴(純態(tài))

　　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　

(B)苯的鹵代反應(yīng)條件：催化劑(Fe³⁺)、液溴　　　 　

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(C)苯的同系物的鹵代　　 反應(yīng)條件：催化劑、液溴

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

原因：苯環(huán)上的鄰、對(duì)位上的氫原子受側(cè)鏈的影響而變得活潑。

(D)酚的鹵代　 反應(yīng)條件：濃溴水

　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

原因：苯環(huán)上的鄰、對(duì)位上的氫原子受羥基的影響而變得很活潑。

　(E)醇的鹵代　 斷鍵規(guī)律：斷C-O鍵

反應(yīng)條件：濃硫酸作催化劑和吸水劑

方程式：　　　　　　　　 　　　　　　　　　　

(2) 硝化反應(yīng)

　　　 斷鍵規(guī)律：斷C-H鍵

(A)苯的硝化

　 反應(yīng)條件：濃硫酸作催化劑,吸水劑,水浴加熱到55℃-60℃。

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(B)苯的同系物的硝化

　　 反應(yīng)條件：濃硫酸作催化劑,吸水劑。加熱。

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

原因：苯環(huán)上的鄰、對(duì)位上的氫原子受側(cè)鏈的影響而變得活潑。

(C)酚的硝化

　反應(yīng)條件：濃硫酸作催化劑,吸水劑。加熱。

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

原因：苯環(huán)上的鄰、對(duì)位上的氫原子受羥基的影響而變得很活潑。

(3)磺化反應(yīng)

　斷鍵規(guī)律：斷C-H鍵　

　反應(yīng)條件：水浴加熱到70℃-80℃

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(4)酯化反應(yīng)　 斷鍵規(guī)律：斷C-O和O-H鍵

(A)一元酸與一元醇的酯化

方程式：　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(B)二元酸與一元醇的酯化

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(C)二元酸與二元醇的酯化

(a)成鏈酯

　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(b)成環(huán)酯

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(c)成聚酯　

方程式：　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(D)羥基酸的酯化

(a)成鏈酯　

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(b)成環(huán)酯　

　　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　

(c)成聚酯　

　　　　　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(E)無(wú)機(jī)酸與一元醇的酯化

方程式：　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(F)無(wú)機(jī)酸與多元醇的酯化　

　　　　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(5)水解反應(yīng)

(A)鹵代烴的水解

斷鍵規(guī)律：斷C-X鍵　　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　

(B)酯的水解

斷鍵規(guī)律：斷C-O和O-H鍵，

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　

　 ( 6)其它取代反應(yīng)

(A)乙炔的的制取

斷鍵規(guī)律：斷離子鍵　　　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　

(B)乙醇脫水

斷鍵規(guī)律： 斷O-H鍵　　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　

(C)脫羧反應(yīng)

斷鍵規(guī)律：斷C-C鍵　　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　

5．“苯來(lái)”-- 苯的制取

4．“苯性”-- 苯的化學(xué)性質(zhì)

3．“苯色”-- 苯的物理性質(zhì)

　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。