醇類的化學(xué)性質(zhì)與乙醇相似：能發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)．如丙三醇的硝化反應(yīng)為：

硝化甘油是一種烈性炸藥．

醇分子中因?yàn)楹�有羥基而有極性，分子越大，羥基越少，極性越弱，在水中越難溶解；分子越小，羥基越多，極性越強(qiáng)，在水中越易溶解．所以：

(1)C₁-C₃的飽和一元醇與水以任意比混溶；C₄-C₁₁的飽和一元醇部分溶于水；C₁₂以上的飽和一元醇不溶于水．

(2)乙二醇、丙三醇與水以任意比混溶．

(3)易溶于水．

說明：所有烴的含氧衍生物都可用通式3表示．

醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物．這一概念，可從以下幾個層面理解：

(1)醇分子中含有羥基，且羥基個數(shù)不限，但不存在1個C原子上連有2個羥基的醇，因?yàn)檫@樣的醇不穩(wěn)定：

(2)羥基連接在鏈烴基上的是醇，如CH₃OH、等，但不存在羥基連在烯鍵(或炔鍵)C原子上的醇，因?yàn)檫@樣的醇也不穩(wěn)定．

(3)羥基連在苯環(huán)上的不是醇，如，羥基連在苯環(huán)的側(cè)鏈上的是醇，如

(4)此外還有定義中不包括的一點(diǎn)，羥基連在環(huán)烷基(或環(huán)烯基)的C原子上的也是醇，如等．

物質(zhì)的性質(zhì)是由物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定的，乙醇的結(jié)構(gòu)決定了乙醇的性質(zhì)，特別是化學(xué)性質(zhì)．根據(jù)分子中極性鍵易斷裂的原理，把握了乙醇的結(jié)構(gòu)，也就掌握了乙醇的性質(zhì)．

脫水反應(yīng)有兩種，一是分子內(nèi)脫水，如：

這類脫水反應(yīng)是消去反應(yīng)，但不屬于取代反應(yīng)．二是分子間脫水，如：

這類脫水反應(yīng)不是消去反應(yīng)，而是取代反應(yīng)．

消去反應(yīng)有多種，有的消去小分子H₂O分子，這樣的反應(yīng)又叫脫水反應(yīng)，如①反應(yīng)；有的消去其他小分子HX等，如：

這樣的反應(yīng)不叫脫水反應(yīng)．

總的說來，消去、脫水、取代三反應(yīng)間有如圖6－4所示關(guān)系：

圖6－4

2．乙醇的氧化反應(yīng)

(1)燃燒氧化

C₂H₆O+3O₂2CO₂+3H₂O

①CH₃CH₂OH燃燒，火焰淡藍(lán)色

②烴的含氧衍生物燃燒通式為：

C_xH_yO_z+(x+－)O₂xCO₂+H₂O

(2)催化氧化

①乙醇去氫被氧化

②催化過程為：

CH₃CHO生成時(shí)，Cu又被釋出，Cu也是參加反應(yīng)的催化劑．

1．乙醇的取代反應(yīng)

(1)乙醇與活潑金屬的反應(yīng)

2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑

①本反應(yīng)是取代反應(yīng)，也是置換反應(yīng)．

②其他活潑金屬也能與CH3CH2OH反應(yīng)，如

2CH₃CH₂OH+MgMg(CH₃CH₂O)₂+H₂↑

③Na與乙醇的反應(yīng)比與水的反應(yīng)緩和的多：

2HO-H+2Na2NaOH+H₂↑

說明乙醇中羥基上的H原子不如水分子中羥基上的H原子活潑

④CH₃CH₂ONa(aq)水解顯堿性．

CH₃CH₂ONa+H-OHCH₃CH₂OH+NaOH

(2)乙醇與HBr的反應(yīng)

CH₃-CH₂-OH+HBrCH₃CH₂Br+H₂O

①該反應(yīng)與鹵代烴的水解反應(yīng)方向相反：

但反應(yīng)條件不同，不是可逆反應(yīng)．

②反應(yīng)中濃H2SO4是催化劑和脫水劑．

③反應(yīng)物HBr是由濃H2SO4和NaBr提供的：

2NaBr+H₂SO₄Na₂SO₄+2HBr

④反應(yīng)過程中，同時(shí)發(fā)生系列副反應(yīng)，如：

2Br^－+H₂SO₄(濃)Br₂+SO₂↑+2H₂O+SO

(3)分子間脫水

①該反應(yīng)是實(shí)驗(yàn)室制乙烯過程中的主要副反應(yīng)．實(shí)驗(yàn)室制乙烯要求“迅速升溫170℃”就是為減少該反應(yīng)的發(fā)生．

②該反應(yīng)屬取代反應(yīng)，而不是消去反應(yīng)，因?yàn)槊撍�在分子間而非分子內(nèi)進(jìn)行．

③濃H2SO4是催化劑和脫水劑，是參加反應(yīng)的催化劑．

乙醚生成時(shí)，H₂SO₄又被釋出．

(4)硝化反應(yīng)

(5)磺化反應(yīng)

(1)乙醇是極性分子，易溶于極性溶劑，與水以任意比例混溶．

(2)離子化合物，大部分有機(jī)物都能溶于乙醇，乙醇是常見的有機(jī)溶劑．

(3)極性鍵①②③④在一定條件下都易斷裂，碳碳鍵只有在燃燒或爆炸時(shí)才斷裂．

(4)羥基與氫氧根的區(qū)別

①電子式不同

②電性不同

-OH呈電中性，OH－呈負(fù)電性．

③存在方式不同

-OH不能獨(dú)立存在，只能與別的“基”結(jié)合在一起，OH－能夠獨(dú)立存在，如溶液中的和晶體中的OH－．

④穩(wěn)定性不同

-OH不穩(wěn)定，能與Na等發(fā)生反應(yīng)，相比而言，OH－較穩(wěn)定，即使與Fe3+等發(fā)生反應(yīng)，也是整體參與的，OH－并未遭破壞．

16.某種橡膠分解產(chǎn)物為碳?xì)浠�合物。對這種碳?xì)浠�合物做以下�?shí)驗(yàn)：(1)若取一定量該碳?xì)浠�合物完全燃燒，使燃燒后的氣體通過盛濃H₂SO₄的洗氣瓶；增重0.72g，再通過石灰水，石灰水增重2.2g；(2)經(jīng)測定，該碳?xì)浠�合�?氣體)的密度是相同狀況下氫氣密度的34倍；(3)該碳?xì)浠�合�?.1mol能和32g溴起加成反應(yīng)；(4)經(jīng)分析，在(3)的生成物中，溴原子分布在不同的碳原子上，且分子中有一個C原子在支鏈上。試推斷：

(1)該碳?xì)浠�合物的結(jié)構(gòu)簡式為____________，名稱為____________。

(2)該橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為_____________，名稱為____________