苯佐卡因是一種局部麻醉劑,可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛,一般制成軟膏或栓劑使用,它的工業(yè)合成有如下所示的兩種途徑.途徑Ⅰ已逐漸淘汰,現(xiàn)在使用較多的是途徑Ⅱ.
已知:①當(dāng)苯環(huán)上連有甲基時,再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的鄰位或?qū)ξ;?dāng)苯環(huán)上連有羧基時,再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的間位.
②苯胺(
)分子中的氨基易被氧化.
請回答下列問題:
(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為
,化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為
.
(2)反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為
.
(3)下列關(guān)于上述合成路線的說法正確的是
.
a.反應(yīng)①除了主要生成A物質(zhì)外,還可能生成
、
等
b.途徑Ⅱ中的步驟①和⑤可以互換
c.反應(yīng)③的另一產(chǎn)物是H
2O
d.與途徑Ⅱ相比,途經(jīng)Ⅰ的缺點是步驟多,產(chǎn)率低
e.途經(jīng)Ⅰ中的步驟③的目的是保護(hù)氨基不被步驟④中的酸性高錳酸鉀溶液氧化
(4)途經(jīng)Ⅱ中的步驟⑤和⑥能否互換,說明理由:
.
(5)苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體.其中有兩個對位取代基,-NH
2直接連在苯環(huán)上,分子結(jié)構(gòu)中含有酯基的同分異構(gòu)體有:
、
、
.