高三化學攻關(guān)三十六法之――有機反應(yīng)方程式的書寫

寫出未曾見過的化學反應(yīng)方程式或其中的部分物質(zhì)，需要有一定的類比能力，因而較難。

●難點磁場

請試做下列題目，然后自我界定學習本篇是否需要。

為擴大現(xiàn)有資源的使用效率，在一些油品中加入降凝劑J，以降低其凝固點，擴大燃料油品的使用范圍。J是一種高分子聚合物，它的合成路線可以設(shè)計如下，其中A的氧化產(chǎn)物不發(fā)生銀鏡反應(yīng)：

試寫出：

(1)結(jié)構(gòu)簡式：F____________、H____________

(2)化學方程式：D→E______________________________________

E＋K→Ｊ_____________________________________

●案例探究

[例題]已知下列反應(yīng)在一定條件下發(fā)生：

工業(yè)上合成有機物J(C₁₉H₂₀O₄)過程如下：

上述流程中:a. AB僅發(fā)生中和反應(yīng);b.F與濃溴水混合不產(chǎn)生白色沉淀。

(1)寫出A、F的結(jié)構(gòu)簡式：____________、____________。

(2)寫出反應(yīng)②和③的化學方程式：_______________________，___________________。

命題意圖：考查學生根據(jù)題給信息完成化學方程式或判定反應(yīng)產(chǎn)物的能力。

知識依托：題給信息、酸的性質(zhì)、酯化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)。

錯解分析：不能準確理解題給信息，得不出A的準確結(jié)構(gòu)，造成錯解。

解題思路：先理解題給信息：

則生成A的反應(yīng)為：

F是E水解的產(chǎn)物，化學式為C₇H₇OH，它與濃溴水混合不產(chǎn)生白色沉淀，則

●錦囊妙計

推導有機物的結(jié)構(gòu)或書寫有機反應(yīng)方程式有以下兩種方法可依：

1.正推法：根據(jù)合成路線由前向后推的方法，即由反應(yīng)物推生成物的方法。若題給已知信息，正確理解，即可類比應(yīng)用。

2.逆推法：根據(jù)合成路線由后向前推的方法，即由生成物推反應(yīng)物的方法。若題給已知信息，須逆用題給信息，才能得出答案。

●殲滅難點訓練

1.(★★★)2001年10月10日，瑞典皇家科學院將該年度諾貝爾化學獎授予在催化手性/不對稱合成領(lǐng)域取得原創(chuàng)性貢獻和突破性成就的3位科學家，當某有機物分子中的某個碳原子所連接的四個原子或原子團均不相同時，這種碳原子稱為手性碳原子，有一個手性碳原子的物質(zhì)一定具有光學活性。

已知葡萄糖在乳酸菌的催化作用下可轉(zhuǎn)化為含有手性碳原子的乳酸(C₃H₆O₃)。

(1)寫出符合C₃H₆O₃組成的飽和有機酸同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

____________、____________、____________、____________。

(2)取9.0 g乳酸與足量金屬鈉反應(yīng)，可產(chǎn)生2.24 L氣體(標準狀況)；另取9.0 g 乳酸與等物質(zhì)的量的乙醇反應(yīng)，生成0.1 mol 乳酸乙酯和1.8 g H₂O。寫出上述兩個反應(yīng)的化學方程式(有機物用結(jié)構(gòu)簡式)____________________________、____________________________。

(3)諾貝爾獲獎?wù)咧�一諾爾斯博士的貢獻是使用催化不對稱氫化反應(yīng)合成L―DOPA(用于帕金森綜合癥治療的藥物)：

2.(★★★★)下面列出了8種有機物的轉(zhuǎn)換關(guān)系：

試寫出：

(1)C₁的結(jié)構(gòu)簡式____________，F(xiàn)₁的結(jié)構(gòu)簡式____________。

(2)①反應(yīng)方程式___________________，④反應(yīng)方程式__________________。

3.(★★★★)以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇(CH₃CH₂CH₂CH₂OH)。已知兩個醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧雙鍵打開，分別跟(Ⅱ)中的2―位碳原子和2―位氫原子相連而得：(Ⅲ)是一種3―羥基醛，此醛不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛(烯醛)：

請運用已學過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學方程式(不必寫出反應(yīng)條件)。

4.(★★★★★)已知在一定條件下C==C可被KMnO₄(H^＋)(aq)氧化、羰基可與乙炔發(fā)生反應(yīng)：

下列系列反應(yīng)中，B是生活中常見的有機酸：

試寫出：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式____________。

(2)下列反應(yīng)方程式：BG                                  ；

EF                            。

難點磁場

提示：由J逆推(以虛線箭頭表示逆推)：彎箭頭法

    結(jié)合合成D有機物結(jié)構(gòu)，可知前者是E，后者是K。

由K逆推可得H：