有機(jī)化學(xué)最后一搏

一  有機(jī)推斷的解題模式、方法和思路

有機(jī)推斷題屬于綜合應(yīng)用各類官能團(tuán)性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的知識,結(jié)合計(jì)算并在新情景下加以遷移的能力題。只有在熟練掌握各類有機(jī)物及相互衍變關(guān)系的基礎(chǔ)上,結(jié)合具體的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和數(shù)據(jù),再綜合分析,才能作出正確、合理的推斷。

1 有機(jī)推斷題的解答思維模式:

流程圖: 過程: 確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)文本框: 綜合分析

流程圖: 過程: 有機(jī)推斷解題模式

 

 

 

 

 

 

 

 

2 解答有機(jī)推斷題的常用的解題方法:

①順推法:以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線,采用正向思維,得出正確結(jié)論。

②逆推法:以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線,采用逆向思維,得出正確結(jié)論

③夾擊法:從反應(yīng)物和生成物同時出發(fā),以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)為主線,推出中間過渡產(chǎn)物,從而解決問題并得出正確結(jié)論。

④分層推理法:依據(jù)題意,分層推理,綜合結(jié)果,得出正確推論。

3 有機(jī)推斷題的解題思路:

解題的關(guān)鍵是確定突破口。常見的突破口的確定如下:

 (1)  由性質(zhì)推斷 

①能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有“―C=C―”、“―C≡C―”等。

②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“―C=C―”或“―C≡C―”、“―CHO”或?yàn)椤氨降耐滴铩薄?/p>

③能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“―C=C―”、“―C≡C―”、“―CHO”或“苯環(huán)”,其中“―CHO”和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。

④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有“―CHO”。

⑤能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“―OH”! 

⑥能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有-COOH。

⑦能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。

⑧能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)! 

⑨遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基!

⑩能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是有“―CH2OH”的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下氧化反應(yīng):A→B→C,則A應(yīng)是具有“―CH2OH”的醇,B就是醛,C應(yīng)是酸。  

(2)由反應(yīng)條件推斷  

①當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時,必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。  

②當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時,通常為鹵代烴或酯的水解! 

③當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時,通常為醇脫水生成醚或不飽化合物,或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。  

④當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時,通常為酯或淀粉(糖)的水解反應(yīng)! 

⑤當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑(銅或銀)并有氧氣時,通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸! 

⑥當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時,通常為碳碳雙鍵 、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)! 

⑦當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時,通常是X2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng),而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2的反應(yīng)時,通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代。  

(3)由反應(yīng)數(shù)據(jù)推斷  

①根據(jù)與H2加成時所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破:1mol―C=C―加成時需1molH2,1mol―C≡C―完全加成時需2molH2,1mol―CHO加成時需1molH2,而1mol苯環(huán)加成時需3molH2! 

②1mol―CHO完全反應(yīng)時生成2molAg↓或1molCu2O↓! 

③2mol―OH或2mol―COOH與活潑金屬反應(yīng)放出1molH2! 

④1mol―COOH(足量)與碳酸鈉或碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1molCO2↑! 

⑤1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol酯時,其相對分子質(zhì)量將增加42,1mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時,其相對分子質(zhì)量將增加84。  

⑥1mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時,若A與B的相對分子質(zhì)量相差42,則生成1mol乙酸,若A與B的相對分子質(zhì)量相差84時,則生成2mol乙酸。  

(4)由物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷  

①具有4原子共線的可能含碳碳叁鍵! 

②具有3原子共面的可能含醛基! 

③具有6原子共面的可能含碳碳雙鍵! 

④具有12原子共面的應(yīng)含有苯環(huán)! 

(5)由物理性質(zhì)推斷

  在通常狀況下為氣態(tài)的烴,其碳原子數(shù)均小于或等于4,而烴的衍生物中只有CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO在通常情況下是氣態(tài)。

此外還有:結(jié)合斷鍵機(jī)理和逆向推理思維分析殘基結(jié)構(gòu)、分子式結(jié)合不飽和度為突破口。

二  確定有機(jī)物同分異構(gòu)體的數(shù)目和結(jié)構(gòu)的方法主要有:

①對稱法(根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)找出有機(jī)物的對稱關(guān)系,然后確定有機(jī)物的同分異構(gòu)體的數(shù)目,主要包括軸對稱、點(diǎn)對稱和面對稱)

②等效法(利用等效面和等效點(diǎn)的一種方法)

③定一議二法(當(dāng)取代基的數(shù)目較多時固定某些取代基的位置而改變其他取代基位置的一種方法)

④插空法(主要是根據(jù)題目的條件從中提出含兩個共價鍵的原子或原子團(tuán),然后確定剩余部分的結(jié)構(gòu),最后再將提出的原子或原子團(tuán)插入到碳碳單鍵或碳氧單鍵之間的一種方法)。

注意:有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目和結(jié)構(gòu)確定的過程中應(yīng)注意思維的有序性。

練習(xí)

【  】1、【2008模擬?南京市】.下列操作或儀器的選用正確的是  C

【  】2、下列實(shí)驗(yàn)?zāi)苓_(dá)到預(yù)期目的是

       序號

實(shí)驗(yàn)內(nèi)容

實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

A

向甲酸和甲醛的混合物中加入氫氧化鈉溶液,中和甲酸后,加入新制的氫氧化銅加熱

檢驗(yàn)混合物中是否含有甲醛

B

向米湯中加入含碘的食鹽,觀察是否有顏色的變化

檢驗(yàn)含碘食鹽中是否含碘酸鉀

C

向紅磚粉末中加入鹽酸,充分反應(yīng)后,取上層清液于試管中,滴加硫氰化鉀溶液,觀察溶液顏色的變化

檢驗(yàn)紅磚中是否含有Fe3+

D

向淀粉溶液中加入稀硫酸加熱后,再做銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)

檢驗(yàn)淀粉是否水解

文本框:  3、【2008模擬?福州市】水楊酸是重要的精細(xì)化工原料,它的結(jié)構(gòu)簡式如右圖.水楊酸的芳香族同分異構(gòu)體

A.可能含有兩個醛基           

B.可能含有三個羥基

  C.都能溶于氫氧化鈉溶液        

D.分子式都是C7H7O3

4、【2008模擬?南通市】北京奧運(yùn)火炬的外殼主要采用高品質(zhì)的鋁合金材料制造,燃燒系統(tǒng)內(nèi)裝環(huán)保型燃料――丙烷。下列有關(guān)說法中正確的是

A.丙烷的沸點(diǎn)比丁烷的沸點(diǎn)高

B.丙烷燃燒時的耗氧量比等體積的其他烷烴少

C.燃料燃燒時主要是將熱能轉(zhuǎn)化為光能

D.鋁合金制作的火炬質(zhì)量輕、不易腐蝕

【  】5、【2008模擬?南京市】香檸檬油可用于化妝品。香檸檬油含微量的香檸檬酚和香檸檬醚,其結(jié)構(gòu)如右圖。下列說法正確的是

 

 

 

A.香檸檬醚的分子式為C13H6O4

B.1mol香檸檬酚最多可與2molBr2發(fā)生反應(yīng)

C.香檸檬酚通過取代反應(yīng)可轉(zhuǎn)化成香檸檬醚

D.1mol香檸檬酚在NaOH溶液中水解時能消耗2molNaOH

文本框:     【  】6、【2008模擬?石景山區(qū)】中國國家主席胡錦濤在中非合作論壇北京峰會上承諾:“提供3億元人民幣無償援款幫助非洲防治瘧疾,用于提供青蒿素藥品及設(shè)立30個抗瘧中心”。中國研制成功的全球唯一的治療瘧疾特效藥――青蒿素,是數(shù)億外國人眼中的“中國神藥”,結(jié)構(gòu)如圖所示。目前售價每克225美元,世界年產(chǎn)量15噸,是需求量的十分之一,供不應(yīng)求。下列關(guān)于青蒿素的說法正確的是【D】

A. 是一種烴                  B.屬于高分子化合物

C.屬于芳香族化合物          D.分子式是C15H22O5

【  】7、【2008模擬?福州市】右下圖是一燃料電池化學(xué)原理示意圖,該燃料電池總反應(yīng)化學(xué)方程式為:

插圖3.jpg2CH3OH+3O2+4KOH        

2K2CO3+6H2O以下判斷不合理的是

A.電極A為電池負(fù)極

  B.電極B表面上發(fā)生還原反應(yīng)

  C.溶液pH保持不變

  D.燃料電池工作時不會出現(xiàn)火焰

【  】8、【2008模擬?蘇州市】醋酸鋇晶體[(CH3COO)2Ba?H2O]是一種媒染劑,下列有關(guān)0.1mol?L-1醋酸鋇溶液中粒子濃度的比較中錯誤的是

A.c(Ba2+)>c(CH3COO)>c(OH)>c(H+

B.c(H+)+2c(Ba2+)=c(CH3COO)+c(OH)

C.c(H+)=c(OH)-c(CH3COOH)          

D.2c(Ba2+)=c(CH3COO)+c(CH3COOH)


同步練習(xí)冊答案