芳香醛(如糠醛)在堿作用下,可以發(fā)生如下反應(yīng):

(2)不飽和碳碳鍵上連有羥基不穩(wěn)定。

(3)化合物A~F之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。

其中,化合物A含有醛基,E與F是同分異構(gòu)體,F(xiàn)能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A生成F的過程中,A中醛基以外的基團(tuán)沒有任何變化。據(jù)上述信息,回答下列問題:

(1)寫出A生成B和C的反應(yīng)式:                                         

(2)寫出C和D生成E的反應(yīng)式:                                          。

(3)F結(jié)構(gòu)簡式是:                                     

(4)A生成B和C的反應(yīng)是(    ),C和D生成E的反應(yīng)是(    )。

A.氧化反應(yīng)     B.加成反應(yīng)     C.消除反應(yīng)    D.酯化反應(yīng)     E.還原反應(yīng)

(5)F不可以發(fā)生的反應(yīng)有(    )。

 A.氧化反應(yīng)     B.加成反應(yīng)     C.消除反應(yīng)    D.酯化反應(yīng)     E.還原反應(yīng)

(1)

(2)

(3)

(4)AE   D  (5)C


解析:

本題為信息題,考察學(xué)生的知識遷移能力,也兼顧了學(xué)生基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)知識的考察。同時要求學(xué)生有一定的創(chuàng)造思維能力。(1)化合物A含有醛基,根據(jù)其分子式C7H6O,減去醛基(-CHO),即得苯基(-C6H5),故A為苯甲醛。依據(jù)信息(1)進(jìn)行遷移,利用信息(3),不難判斷出B、C的結(jié)構(gòu),即可寫出反應(yīng)式。

(2)該題是上題的延續(xù),如果說上題不知C的結(jié)構(gòu)式還可以“蒙”對上題的幾分,但到此必須明確C為苯甲醇、D為苯甲酸,這可以依據(jù)B到D的反應(yīng)條件進(jìn)行判斷。另外,產(chǎn)物E的結(jié)構(gòu)簡式的寫法必須注意,千萬不要寫成PhCH2OOCPh、PhCH2COOPh等錯誤形式,否則要扣分(但要注意:寫成PhCH2OCOPh是可以的,Ph表示苯基)!

(3)根據(jù)“F能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣”、“醛基以外的基團(tuán)沒有任何變化”、與E(酯)是同分異構(gòu)體和“不飽和碳碳鍵上連有羥基不穩(wěn)定”的提示,可知F中含有2個沒有變化的-C6H5基團(tuán),1個-OH,因羥基不和不飽和碳碳鍵相連,因此可以確定F結(jié)構(gòu)為PhCH(OH)COPh。

(4)考察簡單的有機(jī)知識。但要注意,A(醛)生成B和C的反應(yīng),既有醇(還原)生成,也有酸(氧化)生成,因此它既是還原反應(yīng),也是氧化反應(yīng)。很明顯,C和D生成E的反應(yīng)是酯化反應(yīng),此為送分題,悄悄地隱藏在稍難題后面,主要考的是學(xué)生的應(yīng)試心態(tài)。

(5)只要寫出了F的結(jié)構(gòu)式,該題易于判斷,考察的是簡單的有機(jī)知識。

點評   本題是對整個有機(jī)化學(xué)知識的綜合考查,其重點內(nèi)容是有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和相互間的衍生關(guān)系以及一些重要官能團(tuán)的引入和消去的方法,本題難點集中在對F結(jié)構(gòu)簡式的考查,只有自學(xué)能力強(qiáng)和思維的嚴(yán)密性與整體性好的同學(xué),才能順利求解。

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