Question

【題目】已知：—CCH+

—CHO+

以乙炔為原料，通過如圖所示步驟能合成有機中間體E（轉(zhuǎn)化過程中的反應(yīng)條件及部分產(chǎn)物已略去。

其中，A、B、C、D分別代表一種有機物；B的化學(xué)式為C4H10O2，分子中無甲基。請回答下列問題：

(1)E的分子式___，A中所含官能團的名稱___。

(2)B到C的化學(xué)反應(yīng)類型___，B物質(zhì)的名稱為___。

(3)寫出生成A的化學(xué)反應(yīng)方程式___（有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示）。

(4)與B具有相同官能團的同分異構(gòu)體還有___種(極不穩(wěn)定，會自動脫水），其中核磁共振氫譜中只出現(xiàn)三組峰的是___(寫出結(jié)構(gòu)簡式)。

(5)含有苯環(huán)，且與E互為同分異構(gòu)體的酯有___種，其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，且苯環(huán)上一硝基取代產(chǎn)物只有2種的是______(寫出結(jié)構(gòu)簡式)。

Answer 1

【答案】C8H8O2 羥基、碳碳三鍵 氧化反應(yīng) 1，4-丁二醇 HC≡CH+2HCHOHOCH2C≡CCH2OH 5 CH3CH(OH)CH(OH)CH3 6

【解析】

根據(jù)C2H2與B的分子式C4H10O2，結(jié)合已知可知，乙炔與甲醛的反應(yīng)生成A是1分子C2H2與2分子HCHO發(fā)生加成反應(yīng)，則A為HOCH2C≡CCH2OH，HOCH2C≡CCH2OH與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為HOCH2CH2CH2CH2OH；由E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合已知可知，HOCH2CH2CH2CH2OH催化氧化生成C，C結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH2CH2CHO，C發(fā)生已知中類似的反應(yīng)生成D，D為，D再發(fā)生消去反應(yīng)生成E ，然后結(jié)合問題分析解答。

根據(jù)上述分析可知：A為HOCH2C≡CCH2OH，B為HOCH2CH2CH2CH2OH，C為OHCCH2CH2CHO，D為， E為 。

(1)E結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)C原子價電子數(shù)為4，可知E的分子式為C8H8O2；A為HOCH2C≡CCH2OH，A中所含官能團的名稱為羥基、碳碳三鍵。

(2)B為HOCH2CH2CH2CH2OH，羥基連接的C原子上含有2個H原子，可被催化氧化產(chǎn)生醛基，得到C為OHCCH2CH2CHO，故B到C的化學(xué)反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；由于B分子中2個羥基分別在主鏈碳鏈的1、4號C原子上，因此B物質(zhì)的名稱為1，4-丁二醇。

(3)1分子乙炔與2個分子的甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成A，所以生成A的化學(xué)反應(yīng)方程式為：HC≡CH+2HCHOHOCH2C≡CCH2OH。

(4)B為HOCH2CH2CH2CH2OH，屬于二元醇，分子式是C4H10O2，由于兩個羥基連接在同一個C原子上不穩(wěn)定，會自動脫去水，形成羰基，所以與B具有相同官能團的同分異構(gòu)體還有HOCH2CH(OH)CH2CH3、HOCH2CH2CH(OH)CH3、CH3CH(OH)CH(OH)CH3、(CH3)2CH(OH)CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2OH，共5種；其中核磁共振氫譜中只出現(xiàn)三組峰的是CH3CH(OH)CH(OH)CH3。

(5)E為 ，分子式為C8H8O2；其中含有苯環(huán)，且與E互為同分異構(gòu)體的酯有： 、、、、、，共6種；其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，且苯環(huán)上一硝基取代產(chǎn)物只有2種的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是。