Question

【題目】化合物G是一種治療新冠病毒藥物合成的中間體，其合成路線如下：

已知：①

②RCHO

回答下列問題：

(1)A中除—OH外的含氧官能團的名稱為_________，C的俗名為___________。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

(3)②的反應(yīng)類型為______________；③的反應(yīng)類型為______________。

(4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為___________。

(5)M為的同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有M的結(jié)構(gòu)簡式______。

①硝基與苯環(huán)直接相連

②遇溶液能夠發(fā)生顯色反應(yīng)

③其核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為

(6)參照G的合成路線，設(shè)計以丙酮為原料制備的合成路線__________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】硝基 甘氨酸 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) +→+HCl 、

【解析】

根據(jù)合成路線圖可知苯酚在濃硝酸、濃硫酸、加熱條件下，發(fā)生硝化反應(yīng)，生成對硝基苯酚，A為；由已知條件可推出B與反應(yīng)的原理為氯原子取代—，進而推出B的結(jié)構(gòu)簡式為；結(jié)合題給信息和路線可推知C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(1)根據(jù)合成路線圖可知苯酚在濃硝酸、濃硫酸、加熱條件下，發(fā)生硝化反應(yīng)，生成對硝基苯酚()，官能團為羥基、硝基，結(jié)合題給信息和路線可推知C的結(jié)構(gòu)簡式為，即α—氨基乙酸，俗稱甘氨酸，故答案為硝基；甘氨酸；

(2)由已知條件可推出B與反應(yīng)的原理為氯原子取代—，進而推出B的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

(3) 反應(yīng)②為和苯酚發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，反應(yīng)③為甲醛和發(fā)生加成反應(yīng)生成，故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；

(4) A為，根據(jù)流程圖，可以分析得出反應(yīng)①為取代反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)方程式為：，故答案為：；

(5)M中與苯環(huán)直接相連，遇溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，即含有酚羥基，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比(氫原子個數(shù)比)為，符合題意的結(jié)構(gòu)有2種，分別為：、，故答案為：、；

(6)根據(jù)題中合成路線得岀，丙酮首先與氫氰酸加成，然后在酸性條件下水解，最后在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，具體合成路線如下：

，

故答案為：。