Question

【題目】席夫堿類(lèi)化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線(xiàn)如下：

已知以下信息：

①

②1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③D屬于單取代芳烴,其相對(duì)分子質(zhì)量為106

④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫

⑤RNH2＋+H2O

回答下列問(wèn)題:

（1）由A生成B的化學(xué)方程式為____________________ 。

（2）由D生成E的化學(xué)方程式為___________________ 。

（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________________。

（4）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的 (不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是_______________________(寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

（5）由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N―異丙基苯胺:

　　　　　　　　　　　　　N―異丙基苯胺

I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________。

Answer 1

【答案】 +NaOH+NaCl+H2O +HNO3+H2O 或或

【解析】試題分析：A的分子式為C6H13Cl，為己烷的一氯代物，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到B為烯烴，1mol B發(fā)生信息①中氧化反應(yīng)生成2mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)烯烴，且不飽和C原子沒(méi)有H原子，故B為(CH3)2C=C(CH3)2，C為(CH3)2C=O，逆推可知A為(CH3)2CH-CCl(CH3)2．D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106，D含有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈?zhǔn)搅?/span>=106-77=29，故側(cè)鏈為-CH2CH3，D為，核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，故D發(fā)生乙基對(duì)位取代反應(yīng)生成E為，由F的分子式可知，E中硝基被還原為-NH2，則F為，C與F發(fā)生信息⑤中反應(yīng)，分子間脫去1分子水形成N=C雙鍵得到G，則G為。

（1）A發(fā)生消去反應(yīng)生成B的化學(xué)方程式為：(CH3)2CH-CCl(CH3)2+NaOH(CH3)2C=C(CH3)2+NaCl+H2O，故答案為：(CH3)2CH-CCl(CH3)2+NaOH(CH3)2C=C(CH3)2+NaCl+H2O；

（2）由上述分析可知，E為，由D生成E的化學(xué)方程式為：+HO-NO2+H2O，故答案為：+HO-NO2+H2O；

（3）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

（4）F為，含有苯環(huán)同分異構(gòu)體中，若取代基為氨基、乙基，還有鄰位、間位2種，若只有一個(gè)取代基，可以為-CH(NH2)CH3、-CH2CH2NH2、-NH-CH2CH3、-CH2NHCH3、-N(CH3)2，有5種；若取代為2個(gè)，還有-CH3、-CH2NH2或-CH3、-NHCH3，各有鄰、間、對(duì)三種，共有6種；若取代基有3個(gè)，即-CH3、-CH3、-NH2，2個(gè)甲基相鄰，氨基有2種位置，2個(gè)甲基處于間位，氨基有3種位置，2個(gè)甲基處于對(duì)位，氨基有1種位置，共有2+3+1=6種，故符合條件的同分異構(gòu)體有：2+5+6+6=19，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：2：1，說(shuō)明含有2個(gè)-CH3，可以是，故答案為：；

（5）由苯與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下得到H為硝基苯，硝基苯在Fe粉/鹽酸條件下還有得到I為，再與(CH3)2C=O反應(yīng)得到，最后加成反應(yīng)還原得到， 故答案為：