Question

【題目】[選修 5——有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]龍膽酸甲酯是制取抗心律失常藥物——氟卡尼的中間體。

I．已知龍膽酸甲酯結(jié)構(gòu)如圖所示。

（1）龍膽酸甲酯的分子式為 ，它的含氧官能團(tuán)名稱為

（2）下列有關(guān)龍膽酸甲酯的描述，不正確的是 （填字母）

A．不能發(fā)生消去反應(yīng)

B．難溶于水

C．能與溴水反應(yīng)

D．能與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳

（ 3 ） 龍 膽 酸 甲 酯 與 足 量 氫 氧 化 鈉 溶 液 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 是

II．已知 X 及其他幾種有機(jī)物存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，且測(cè)得 A 中含三個(gè)甲基：

回答以下問題：

（4）X 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（5）寫出滿足下列條件的龍膽酸的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②能使 FeCl3 溶液顯色 ③酯類 ④苯環(huán)上的一氯代物只有兩種

Answer 1

【答案】（1）C8H8O4，羥基、酯基；（2）D；

（3）；

（4）；

（5）或。

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)有機(jī)物碳原子成鍵特點(diǎn)，龍膽酸甲酯的分子式為C8H9O4，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式含有的官能團(tuán)是羥基和酯基；（2）A、苯環(huán)上氫原子不發(fā)生消去反應(yīng)，故錯(cuò)誤；B、此有機(jī)物是酯，不溶于水，故錯(cuò)誤；C、由于酚羥基的存在，使苯環(huán)兩個(gè)鄰位和對(duì)位上的氫原子變得活潑，容易發(fā)生取代，因此龍膽酸甲酯能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故錯(cuò)誤；D、此有機(jī)物中不含羧基，因此不與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，故正確；（3）酯基在堿中發(fā)生水解，酚羥基具有酸性，因此龍膽酸甲酯與氫氧化鈉的反應(yīng)方程式為：；（4）X在稀硫酸中生成兩種有機(jī)物，說(shuō)明含X為酯，A為醇，因?yàn)楹�有A中含有三個(gè)甲基，因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3COH，A和龍膽酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成X，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（5）①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，③為酯類，說(shuō)明此有機(jī)物屬于甲酸某酯，②能使FeCl3溶液顯色，說(shuō)明此有機(jī)物中含有酚羥基，④苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說(shuō)明此結(jié)構(gòu)是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，因此符合題意的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或。