Question

【題目】已知，水楊酸酯E為紫外吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：

已知D的相對分子質(zhì)量是130。請回答下列問題：

（1）一元醇A中氧的質(zhì)量分數(shù)約為21.6%。則A的分子式為___________，結構分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為___________________；

（2）B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應，該反應的化學方程式為：______________________；

（3）寫出C結構簡式：_________；若只能一次取樣，請?zhí)岢鰴z驗C中2種官能團的簡要方案：___________；

（4）寫出同時符合下列條件的水楊酸所有同分異構體的結構簡式：_____________；

（a）分子中有6個碳原子在一條直線上；

（b）分子中所含官能團包括羧基和羥基

（5）第④步的反應條件為________；寫出E的結構簡式________________。

Answer 1

【答案】C4H10O 1﹣丁醇（或正丁醇） 用銀氨溶液先檢驗醛基，再加稀鹽酸使溶液呈酸性后，加溴水檢驗碳碳雙鍵 HOCH2C≡C﹣C≡CCH2COOH、、

HOCH2CH2C≡C﹣C≡C﹣COOH、 濃H2SO4、加熱

【解析】

一元醇A中氧的質(zhì)量分數(shù)約為21.6%，設該飽和一元醇的化學式為CnH2n+2O，氧元素的質(zhì)量分數(shù)=×100%=21.6%，解得：n=4，且A中只有一個甲基，所以該一元醇是1-丁醇，在銅作催化劑、加熱條件下，A被氧氣氧化生成B，B為丁醛，根據(jù)題干信息，丁醛在氫氧化鈉水溶液發(fā)生反應生成C，C的結構簡式為：CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO，C反應生成D，D的相對分子質(zhì)量是130，則C和氫氣發(fā)生加成反應生成D，則D的結構簡式為：CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH3，D和鄰羥基苯甲酸發(fā)生酯化反應生成E，E的結構簡式為：。

(1)通過以上分析知，A的分子式為：C4H10O，結構分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為1-丁醇；

(2)加熱條件下，丁醛和新制氫氧化銅反應生成丁酸鈉、氧化亞銅和水，反應方程式為：；

(3)C的結構簡式為：，C中含有醛基和碳碳雙鍵，都能和溴水反應，要檢驗兩種官能團，則應先用銀氨溶液檢驗醛基，然后再用溴水檢驗碳碳雙鍵，檢驗方法為：用銀氨溶液先檢驗醛基，再加稀鹽酸使溶液呈酸性后，加溴水檢驗碳碳雙鍵；

(4)a．分子中有6個碳原子在一條直線上，則該分子中含有兩個碳碳三鍵；b．分子中含有一個羥基和一個羧基，所以與水楊酸互為同分異構體的結構簡式為：HOCH2C≡C-C≡CCH2COOH、、HOCH2CH2C≡C-C≡C-COOH、；

(5)第④步的反應是酯化反應，根據(jù)乙酸乙酯的反應條件知，該反應條件是濃硫酸作催化劑、加熱，通過以上分析知，E的結構簡式為：。