Question

【題目】常用藥——羥苯水楊胺，其合成路線如下。回答下列問(wèn)題：

已知：

（1）羥苯水楊胺的化學(xué)式為 。

對(duì)于羥苯水楊胺，下列說(shuō)法正確的是___________。

A．1 mol羥苯水楊胺最多可以和2 mol NaOH反應(yīng)

B．不能發(fā)生硝化反應(yīng)

C．可發(fā)生水解反應(yīng)

D．可與溴發(fā)生取代反應(yīng)

（2）D的名稱為 。

（3）A→B所需試劑為 ；D→E反應(yīng)的有機(jī)反應(yīng)類型是 。

（4）B→ C反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。

（5）F存在多種同分異構(gòu)體。

①F的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是 。

A．質(zhì)譜儀 B．紅外光譜儀 C．元素分析儀 D．核磁共振儀

②F的同分異構(gòu)體中既能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)共有 種；寫(xiě)出其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

Answer 1

【答案】（1）C13H11NO3 C、D

（2）對(duì)硝基苯酚

（3）濃硝酸和濃硫酸 還原

（4）

（5）C 9種

【解析】

試題分析：根據(jù)羥苯水楊胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知化學(xué)式為C13H11NO3；羥苯水楊胺分子中含有2個(gè)酚羥基和1個(gè)肽鍵，1mol羥苯水楊胺最多和3mol氫氧化鈉反應(yīng)，A錯(cuò)誤；羥苯水楊胺含有苯環(huán)能發(fā)生硝化反應(yīng)，B錯(cuò)誤；羥苯水楊胺含有肽鍵能發(fā)生水解反應(yīng)，C正確；羥苯水楊胺含有苯環(huán)，可與溴發(fā)生溴帶反應(yīng)，D正確；（2）從合成路線可知和E合成羥苯水楊胺，通過(guò)逆推可知E是對(duì)氨基苯酚，逆推D是對(duì)硝基苯酚；

（3）根據(jù)（2）可知D是對(duì)硝基苯酚，C為對(duì)硝基苯酚鈉，B為對(duì)硝基氯苯，A為氯苯，A→B為硝化反應(yīng)，條件是濃硝酸和濃硫酸、水浴加熱；D→E是將硝基還原為氨基，反應(yīng)類型是還原反應(yīng)；（4）B為對(duì)硝基氯苯，C為對(duì)硝基苯酚鈉，B→ C反應(yīng)是氯原子在氫氧化鈉溶液的條件下水解，化學(xué)方程式為；（5）①質(zhì)譜法是分析離子荷質(zhì)比的方法，可以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量；紅外光譜儀可以確定有機(jī)物中的基團(tuán)；元素分析儀確定元素種類；核磁共振儀可以確定H原子種類；F的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，一定是元素分析儀；②F是，能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)，若含有2個(gè)酚羥基1個(gè)醛基，根據(jù)定二移一，原則，2個(gè)羥基在鄰位有2種異構(gòu)體，2個(gè)羥基在間位有3種異構(gòu)體，2個(gè)羥基在對(duì)位有1種異構(gòu)體，若苯環(huán)有1個(gè)HCOO-和1個(gè)-OH，則有鄰間對(duì)3種異構(gòu)體，共9種；核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。