Question

【題目】合成具有良好生物降解性的有機高分子材料是有機化學(xué)研究的重要課題之一。聚醋酸乙烯酯（PVAc）水解生成的聚乙烯醇（PVA），具有良好生物降解性，常用于生產(chǎn)安全玻璃夾層材料PVB.有關(guān)合成路線如圖（部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物略去）。

已知：

Ⅰ.R-CHO+R′CH2CHO+H2O

Ⅱ.+H2O（R、R′可表示烴基或氫原子）

Ⅲ.A為飽和一元醇，其氧的質(zhì)量分數(shù)約為34.8%，請回答：

（1）C中官能團的名稱為___，該分子中最多有___個原子共平面。

（2）D與苯甲醛反應(yīng)的化學(xué)方程式為___。

（3）③的反應(yīng)類型是___。

（4）PVAc的結(jié)構(gòu)簡式為___。

（5）與F具有相同官能團的同分異構(gòu)體有___種。（不考慮立體異構(gòu)，不包含F）

（6）參照上述信息，設(shè)計合成路線以溴乙烷為原料（其他無機試劑任選）合成。___

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵和醛基 9 CH3CH2CH2CHO++H2O 加成反應(yīng) 4 CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO

【解析】

A為飽和一元醇，通式為CnH2n+2O，其氧的質(zhì)量分數(shù)約為34.8%，則有×100%=34.8%，解得n=2，故A為CH3CH2OH；由PVAc結(jié)構(gòu)可知，A氧化生成E為CH3COOH，E與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成F為CH3COOCH=CH2，F發(fā)生加聚反應(yīng)得到PVAc，堿性水解得到PVA為；A在銅作催化劑的條件下氧化得到B為CH3CHO，B發(fā)生信息Ⅰ中的反應(yīng)得到C為CH3CH=CHCHO，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D為CH3CH2CH2CHO，D與PVA發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)得PVB。

（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCHO，官能團為碳碳雙鍵和醛基；該分子中碳碳雙鍵平面與-CHO平面可共面，甲基中1個H原子可以處于平面內(nèi)，該分子中最多有9個原子共平面，故答案為：碳碳雙鍵和醛基；9；

（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO，由信息Ⅰ可知D與苯甲醛反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3CH2CH2CHO++H2O，故答案為：CH3CH2CH2CHO++H2O；

（3）反應(yīng)③是CH3COOH與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3COOCH=CH2，故答案為：加成反應(yīng)；

（4）PVAc的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

（5）F為CH3COOCH=CH2，與F具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式共有HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC（CH3）=CH24種，故答案為：4；

（6）由題給信息和產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)簡式為，應(yīng)用逆推法可知，溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇，乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，乙醛與乙醇反應(yīng)得到，合成路線流程圖為CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO，故答案為：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO。