Question

【題目】2020年2月19日下午，國(guó)家衛(wèi)生健康委辦公廳、國(guó)家中醫(yī)藥管理局辦公室聯(lián)合發(fā)出《關(guān)于印發(fā)新型冠狀病毒肺炎診療方案（試行第六版）的通知》。此次診療方案抗病毒治療中增加了磷酸氯喹和阿比多爾兩個(gè)藥物。阿比朵爾中間體I的合成路線如圖：

（1）A的化學(xué)名稱是___。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

（3）D中官能團(tuán)名稱是___。

（4）⑥的反應(yīng)類型是___。

（5）⑦的化學(xué)方程式為___。

（6）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。含苯環(huán)的氨基酸X是D的同分異構(gòu)體，寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用星號(hào)(*)標(biāo)出手性碳原子：___。

（7）已知：①當(dāng)苯環(huán)有RCOO－、烴基時(shí)，新導(dǎo)入的基團(tuán)進(jìn)入原有基團(tuán)的鄰位或?qū)ξ�；原有基團(tuán)為-COOH時(shí)，新導(dǎo)入的基團(tuán)進(jìn)入原有基團(tuán)的鄰位。②苯酚、苯胺（）易氧化。設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線___（無(wú)機(jī)試劑任用）。

Answer 1

【答案】苯酚 酯基、氨基 取代反應(yīng) +Br2→+HBr

【解析】

A與硝酸發(fā)生反應(yīng)生成B，B與CH3COCl發(fā)生反應(yīng)生成C，C在鐵做催化劑作用下與氯化銨反應(yīng)生成D，D與反應(yīng)生成E，根據(jù)結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，及A、B、C、D的分子式，可得A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則反應(yīng)①為取代反應(yīng)，②為取代反應(yīng)，③為還原反應(yīng)，④為氧化反應(yīng)，步驟⑦G和溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成H，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，名稱為苯酚，故答案為：苯酚；

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(3) D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所含官能團(tuán)名稱是酯基、氨基，故答案為：酯基、氨基；

(4)⑥的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

(5)⑦的化學(xué)方程式為+Br2→+HBr，故答案為：+Br2→+HBr；

(6) D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，同分異構(gòu)體中，滿足含苯環(huán)的氨基酸和手性碳原子，只有，故答案為：；

(7) 已知：①當(dāng)苯環(huán)有RCOO－、烴基時(shí)，新導(dǎo)入的基團(tuán)進(jìn)入原有基團(tuán)的鄰位或?qū)ξ�；原有基團(tuán)為—COOH時(shí)，新導(dǎo)入的基團(tuán)進(jìn)入原有基團(tuán)的位。②苯酚、苯胺（）易氧化。由題意為原料制備的合成路線為：，故答案為：。