Question

【題目】有機(jī)物A（C10H20O2）具有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知：

①B分子中沒有支鏈。

②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。

③D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種。

④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

（1）B可以發(fā)生的反應(yīng)有 （選填序號(hào)）。

①取代反應(yīng) ②消去反應(yīng) ③加聚反應(yīng) ④氧化反應(yīng)

（2）D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是 、 。

（3）寫出與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡式： 。

（4）E可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等。已知E的制備方法不同于其常見的同系物，據(jù)報(bào)道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定條件下制取E。該反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。

（5）某學(xué)生檢驗(yàn)C的官能團(tuán)時(shí)，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支潔凈的試管內(nèi)混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加熱后無紅色沉淀出現(xiàn)。該同學(xué)實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是 。（選填序號(hào)）

①加入的C過多

②加入的C太少

③加入CuSO4溶液的量過多

④加入CuSO4溶液的量不夠

Answer 1

【答案】（1）①②④

（2）羧基；碳碳雙鍵

（3）CH3CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH

（4）CH3(CH2)3CH2OH+C(CH3)3COOH(CH3)3CCOOCH2(CH2)3CH3+H2O

（5）③

【解析】

試題分析：D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，D含有羧基，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可得B為醇，C為醛，D、E

互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，D、E為羧酸，故A為酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同，A的分子式為C10H20O2，則B、E分子式依次為C5H12O、C5H10O2，B無支鏈，故B結(jié)構(gòu)簡式為CH3(CH2)3CH2OH，C為CH3(CH2)3CHO，D為CH3(CH2)3COOH，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種，則E的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCOOH，B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，故A為C(CH3)3COOCH2(CH2)3CH3，F(xiàn)可以使溴的四氯化碳溶液褪色，則B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)為烯烴，結(jié)構(gòu)簡式為CH3(CH2)2CH=CH2。

（1）B結(jié)構(gòu)簡式為CH3(CH2)3CH2OH，含有-OH，可以發(fā)生取代反應(yīng)，與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上含有H原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，與羥基相連的碳原子上含有H原子，可以發(fā)生氧化，不能發(fā)生加聚反應(yīng)。

故答案為：①②④；

（2）D為CH3(CH2)3COOH，含有的官能團(tuán)為羧基，F(xiàn)為CH3(CH2)2CH=CH2，分子所含的官能團(tuán)是碳碳雙鍵。

故答案為：羧基，碳碳雙鍵；

（3）與CH3(CH2)3COOHCH3、(CH3)3CCOOH具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，屬于羧酸，可能結(jié)構(gòu)簡式有：CH3CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH。

故答案為：CH3CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH，；

（4）(CH3)3CCOOH和CH3(CH2)3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成(CH3)3CCOOCH2(CH2)3CH3，化學(xué)方程式為：CH3(CH2)3CH2OH+C(CH3)3COOH(CH3)3CCOOCH2(CH2)3CH3+H2O。

故答案為：CH3(CH2)3CH2OH+(CH3)3CCOOH(CH3)3CCOOCH2(CH2)3CH3+H2O；

（5）C為CH3(CH2)3CHO，含有醛基，用新制的氫氧化銅檢驗(yàn)，需要再堿性條件下、加熱，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，二者恰好反應(yīng)生成氫氧化銅，硫酸銅過多，不是堿性條件，故加熱無紅色沉淀出現(xiàn)。

故答案為：③。