（15分）化合物F(匹伐他汀)用于高膽固醇血癥的治療，其合成路線如下：

（1）化合物D中官能團的名稱為            、            和酯基。
（2）A→B的反應(yīng)類型是              。
（3）寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式                        
I．分子中含有兩個苯環(huán)；Ⅱ．分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫；Ⅲ．不含一O—O一。
（4）實現(xiàn)D→E的轉(zhuǎn)化中，化合物X的分子式為C₁₉H₁₅NFBr，寫出其結(jié)構(gòu)簡式：              。
（5）已知：化合物E在CF₃COOH催化作用下先轉(zhuǎn)化為，再轉(zhuǎn)化為F。你認為合成路線中設(shè)計步驟②的目的是        。
（6）上述合成路線中，步驟③的產(chǎn)物除D外還生成，該反應(yīng)原理在有機合成中具有廣泛應(yīng)用。試寫出以為主要原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OHCH₂＝CH₂CH₃CH₃

（13分）沒食子酸丙酯簡稱PG，結(jié)構(gòu)簡式為  ，是白色粉末，難溶于水，微溶于棉子油等油脂，是常用的食用油抗氧化劑。
⑴PG的分子式為           ，請寫出PG分子中所含官能團的名稱               ，1molPG與足量氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)時，消耗的氫氧化鈉的物質(zhì)的量是           。
PG可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

⑵A的結(jié)構(gòu)簡式為                       ，1mol沒食子酸最多可與    mol H₂加成。
⑶上圖的有關(guān)變化中，屬于氧化反應(yīng)的有（填序號）             。
⑷從分子結(jié)構(gòu)或性質(zhì)上看，PG具有抗氧化作用的主要原因是(填序號)            。

(16分)烏爾曼反應(yīng)是偶聯(lián)反應(yīng)的一種，可以實現(xiàn)鹵代苯與含氮雜環(huán)的反應(yīng)。例如：
反應(yīng)①
（1）化合物Ⅰ的分子式為_________________________。
（2）化合物Ⅳ是化合物Ⅱ的同系物，分子式為C₈H₉Br，Ⅳ為苯的對位二取代物，其核磁共振氫譜圖共有4組峰，峰面積比為2：2：2：3，其結(jié)構(gòu)簡式為_____________(任寫一種)。
（3）1mol化合物Ⅲ可以與____molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為______________。
（4）化合物Ⅳ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為  ，Ⅴ與氫氧化鈉醇溶液加熱條件下反應(yīng)的方程式為:___________________________________________。
（5）一定條件下，與也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，參加反應(yīng)的分子數(shù)為2：1，則生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

某些有機化合物之間具有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:

其中:A是一種五元環(huán)狀化合物,其分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子;F核磁共振氫譜顯示有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且峰面積之比為2∶2∶3;G是合成順丁橡膠的主要原料。
已知:①2RCOOH(其中R是烴基)
②R—COOHR—CH₂OH(其中R是烴基)
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是　            。
(2)B中所含官能團的名稱是　                 。
(3)寫出反應(yīng)類型:③　　　　　　　　,④　                     。
(4)⑥的化學(xué)方程式為                                       　。
(5)E在一定條件下能夠發(fā)生縮聚反應(yīng),寫出鏈節(jié)是由四個原子組成的高聚物的結(jié)構(gòu)簡式:　        。
有機物Y與E互為同分異構(gòu)體,且具有相同的官能團種類和數(shù)目,則Y的結(jié)構(gòu)簡式可能有　　種。

化合物X(C₁₂H₁₃O₄Br)是一種重要化工原料，存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知：①與官能團直接相連的碳原子稱為α－C，α－C上的H稱為α－H，易被取代。
②通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。.
根據(jù)以上信息回答：
（1）已知D能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，則D中官能團的名稱是___________，檢驗A物質(zhì)是否完全反應(yīng)可選用的試劑是_______(填編號)。
a．銀氨溶液            b．氯化鐵溶液     
c．氫氧化鈉酚酞溶液    d．新制的氫氧化銅堿性懸濁液
（2）B→E的反應(yīng)類型是_____________。
（3）已知F在一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，寫出E和足量NaOH的醇溶液加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________。
（4）化合物H是C的同分異構(gòu)體，H遇氯化鐵溶液顯紫色，和NaHCO₃溶液不反應(yīng)，且苯環(huán)上只有兩個位于對位的取代基，則H的結(jié)構(gòu)簡式______________。

醋柳酯是一種鎮(zhèn)咳祛痰藥，用于上呼吸道感染、感冒咳嗽、急慢性支氣管炎癥等的治療，醋柳酯可由下圖所示路線合成：

（1）A的含氧官能團名稱為        ；中間產(chǎn)品C中混有反應(yīng)物A和B，檢驗C中含有A的試劑是       。
（2）由C制醋柳酯的反應(yīng)類型為       ；寫出C和足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式          。
（3）A的同分異構(gòu)體很多，寫出兩種屬于酯類、且能與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式                                               。

格隆溴銨具有解痙、減少胃酸分泌等作用，用于治療胃及十二指腸潰瘍，合成路線如下：

（1）化合物I的分子式為             。
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為             ；反應(yīng)②的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，該反應(yīng)的另一種反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)簡式是                      。
（3）化合物IV的結(jié)構(gòu)簡式為                  。
（4）有關(guān)對化合物III、IV、V的說法，正確的是             。
a．能燃燒，產(chǎn)物均是CO₂和H₂O b．均能與NaOH溶液反應(yīng)
c．均能發(fā)生消去反應(yīng) d．均能使溴水因反應(yīng)而褪色
（5）化合物I有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生與FeCI₃溶液的顯色反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子的結(jié)構(gòu)簡式為             （任寫一種）。

過渡金屬鈀催化的偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機合成的熱點之一，如反應(yīng)①：

化合物II可由以下合成路線獲得：

（1）化合物I所含官能團的名稱為              ，化合物II的分子式為             。
（2）化合物IV的結(jié)構(gòu)簡式為                      ，某同學(xué)設(shè)想無需經(jīng)反應(yīng)②、③、④和⑤，直接用酸性KMnO₄溶液就可將化合物III氧化為化合物VII，該設(shè)想明顯不合理，其理由是                                                          。
（3）化合物VII有多種同分異構(gòu)體，請寫出一種符合下列要求的結(jié)構(gòu)簡式            。
i）苯環(huán)上有兩個取代基 
ii）1 mol 該物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)能生成4 mol Ag
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為                                        。（注明條件）
（5）化合物與化合物在一定條件下按物質(zhì)的量之比1∶2可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，請寫出其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式                                。

（12分）按要求完成下列問題。
（1）某芳香烴的相對分子質(zhì)量為102，若該分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)，則其結(jié)構(gòu)簡式為     。
（2）的系統(tǒng)命名為                  。
（3）C₄H₁₀O的同分異構(gòu)體中，屬于醇類且含有“手性碳原子”的結(jié)構(gòu)簡式為        。
（4）分子式為C₅H₁₁F，分子中有兩個—CH₂—，兩個—CH₃，一個和一個—F，符合此要求的可能結(jié)構(gòu)有         種（不考慮含手性碳原子的立體異構(gòu)）。
（5）CaC₂中C₂^2—與CO、N₂等互為等電子體，CaC₂的電子式可表示為           ；其他金屬碳化物可發(fā)生類似CaC₂的水解反應(yīng)，寫出Al₄C₃溶于NaOH的化學(xué)反應(yīng)方程式               。

(17分)龍葵醛()是一種珍貴的香料，廣泛應(yīng)用于香料、醫(yī)藥、染料及農(nóng)藥等行業(yè)。以下是工業(yè)上以苯為主要原料，生產(chǎn)龍葵醛的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去)：

請回答下列問題：
（1）已知：A的結(jié)構(gòu)簡式為，核磁共振氫譜中有     個峰。B有兩種可能的結(jié)構(gòu)，寫出其中含有手性碳的B的結(jié)構(gòu)簡式：     (手性碳用“*”標(biāo)注)。
（2）上述合成路線中，反應(yīng)③的反應(yīng)條件為     ；反應(yīng)⑤的類型為     ；
（3）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為     。
（4）龍葵醛具有多種同分異構(gòu)體，其中某些物質(zhì)有下列特征：
a．其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色；
b．苯環(huán)上只有兩個取代基，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種；
c．分子中沒有甲基。
寫出符合上述條件的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡式：     （只要求寫一種）。
（5）三硝酸甘油酯是臨床上常用的抗心律失常藥，其結(jié)構(gòu)簡式：。寫出以1-丙醇為原料制備三硝酸甘油酯的合成路線流程圖（無機試劑任用）。
已知：CH₂＝CHCH₃+Cl₂ CH₂＝CHCH₂Cl+HCl
合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OHCH₂＝CH₂