Question

(10分）“鈀催化的交叉偶聯(lián)方法”能夠簡(jiǎn)單而有效地使穩(wěn)定的碳原子方便地聯(lián)結(jié)在一起，從而合成復(fù)雜分子，同時(shí)也有效避免了更多副產(chǎn)品的產(chǎn)生。已知一種鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)如下：

應(yīng)用上述反應(yīng)原理合成防曬霜的主要成分G的路線如下圖所示（A、B、D、E、F、G分別表示一種有機(jī)物，部分反應(yīng)試劑和條件未注明）：

已知：A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1moI A最多與2 mol H₂反應(yīng)；C₅H₁₁OH分子中只有一個(gè)支鏈，其連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂,其消去產(chǎn)物的分子中只有一個(gè)碳原子上未連接氫；F能與溴水反應(yīng)但不能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1) A中官能團(tuán)的名稱(chēng)是________。B在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物W, W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______

(2) B→D的化學(xué)方程式是______________

(3) 在E→F反應(yīng)結(jié)束后，通過(guò)分液分離出上層液體，檢驗(yàn)其中是否混有E的試劑是_______

(4) G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________

(5) 有機(jī)物X相對(duì)分子質(zhì)量為86,寫(xiě)出它與B互為同系物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________

 

Answer 1

【答案】

（共10分）（1）碳碳雙鍵、醛基（2分）（1分）

（2）CH₂＝CHCOOH ＋＋ H₂O（2分）

（3）FeCl₃溶液（1分）

（4）（1分）

（5）CH₂＝CHCH₂COOH、CH₃CH＝CHCOOH、（3分）

【解析】A為C₃H₄O，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有—CHO，即C₂H₃—CHO，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能為CH₂=CH—CHO；B分子式為C₃H₄O₂，說(shuō)明了是A氧化多了一個(gè)氧原子形成羧酸，即CH₂=CH—COOH；

C₅H₁₁OH可連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂說(shuō)明它含有—CH₂OH基團(tuán)，即C₄H₉—CH₂OH；根據(jù)丁基的四種結(jié)構(gòu)，再結(jié)合它“只有一個(gè)支鏈，其消去產(chǎn)物的分子中只有一個(gè)碳原子上未連接氫”可知這的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH；

B與CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH酯化生成D：

（5）X與B為同系物，說(shuō)明其通式為：C_nH_2n-2O₂，結(jié)合分子量可求得n=4，即：C₄H₆O₂，含有碳碳雙鍵及—COOH，即C₃H₅—COOH。通過(guò)移動(dòng)碳碳雙鍵位置及改變碳鏈可得三種異構(gòu)體。