Question

若A為鏈烴（M=156），它在CCl₄溶液中跟Br₂不起反應(yīng)，但是在光照下Br₂可以跟A起取代反應(yīng)．取代反應(yīng)的產(chǎn)物的相對分子質(zhì)量為235的只有兩種，產(chǎn)量較多的一種為B，產(chǎn)量較少的一種為C．另外還可得到相對分子質(zhì)量為314的產(chǎn)物多種．請寫出
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式

 

 A的名稱

 

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式

 

 
（3）A的二溴代物有

 

種
（4）寫出C在氫氧化鈉水溶液條件下的反應(yīng)方程式．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：烴A不能與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生反應(yīng)，說明它不含C=C鍵和C≡C鍵；根據(jù)它的相對分子質(zhì)量為156，可以求出分子式為C₁₁H₂₄，屬于烷烴；它與Br₂發(fā)生取代反應(yīng)后，取代產(chǎn)物的相對分子質(zhì)量為235，因為235-156=79，由此可以說明它是一溴代物（用一個溴原子取代一個氫原子后，其相對分子質(zhì)量會增加79），再根據(jù)“A取代產(chǎn)物的相對分子質(zhì)量是235的只有兩種”確定A的結(jié)構(gòu)簡式，再根據(jù)“產(chǎn)量較多的一種是B，產(chǎn)量較少的一種是C”確定B、C的結(jié)構(gòu)簡式；
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式（CH₃）₃CC（CH₃）₂C（CH₃）₃，該有機物為烷烴，根據(jù)烷烴的命名原則進(jìn)行解答；
（2）產(chǎn)量較多的一種為B，為1號碳上的氫被取代的產(chǎn)物；
（3）因為314-156=158=2×79，由此得出相對分子質(zhì)量為314的是二溴代物，烴A的結(jié)構(gòu)為（CH₃）₃CC（CH₃）₂C（CH₃）₃，它的二溴代物共有6種，寫出該二溴代物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
（4）產(chǎn)量較少的一溴代物的結(jié)構(gòu)簡式C為：（CH₃）₃CC（CH₃）（CH₂Br）C（CH₃）₃，在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解生成醇；

解答： 解：烴A不能與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生反應(yīng)，說明它不含C=C鍵和C≡C鍵，該烴的相對分子質(zhì)量為156，根據(jù)156÷14=11…2可知，A為烷烴，A的分子式為：C₁₁H₂₄，它與Br₂發(fā)生取代反應(yīng)后，取代產(chǎn)物的相對分子質(zhì)量為235，因為235-156=79，由此可以說明它是一溴代物（用一個溴原子取代一個氫原子后，其相對分子質(zhì)量會增加79），同時滿足分子式為C₁₁H₂₄且其一溴代物只有2種的烴A的結(jié)構(gòu)為：（CH₃）₃CC（CH₃）₂C（CH₃）₃，在這兩種一溴代物中，產(chǎn)量較多的B為：（CH₃）₃CC（CH₃）₂C（CH₃）₂CH₂Br，產(chǎn)量較少的一溴代物的結(jié)構(gòu)簡式C為：（CH₃）₃CC（CH₃）（CH₂Br）C（CH₃）₃，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式（CH₃）₃CC（CH₃）₂C（CH₃）₃，該有機物主鏈為戊烷，在2、3、4號C含有兩個甲基，該有機物命名為：2，2，3，3，4，4-六甲基戊烷，
故答案為：2，2，3，3，4，4-六甲基戊烷；       
（2）產(chǎn)量較多的一種為B，為1號碳上的氫被取代的產(chǎn)物，產(chǎn)量較多的B為：（CH₃）₃CC（CH₃）₂C（CH₃）₂CH₂Br，
故答案為：（CH₃）₃CC（CH₃）₂C（CH₃）₂CH₂Br；
（3）根據(jù)314-156=158=2×79可知，相對分子質(zhì)量為314的是（CH₃）₃CC（CH₃）₂C（CH₃）₃的二溴代物，烴A的結(jié)構(gòu)為（CH₃）₃C-C（CH₃）₂-C（CH₃）₃，它的二溴代物共有6種，分別為：、、、、、，
故答案為：6；
（4）產(chǎn)量較少的一溴代物的結(jié)構(gòu)簡式C為：（CH₃）₃CC（CH₃）（CH₂Br）C（CH₃）₃，在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解：（CH₃）₃CC（CH₃）（CH₂Br）C（CH₃）₃+NaOH

△

（CH₃）₃CC（CH₃）（CH₂OH）C（CH₃）₃+NaBr；
故答案為：（CH₃）₃CC（CH₃）（CH₂Br）C（CH₃）₃+NaOH

△

（CH₃）₃CC（CH₃）（CH₂OH）C（CH₃）₃+NaBr；

點評：本題考查了有機物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的確定、鹵代烴的水解，題目難度中等，注意掌握有機物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的計算方法，明確同分異構(gòu)體的概念及求算方法，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用所學(xué)知識的能力．