Question

X（）是合成某種手術(shù)用粘合劑的單體，X的合成路線如圖：

提示：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）由單體X合成所得高分子粘合劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（2）物質(zhì)C中含氧官能團(tuán)的名稱是

 

．
（3）寫出由A→B的反應(yīng)方程式：

 

．
（4）C→D、D→E的反應(yīng)順序不能顛倒的理由是

 

．
（5）寫出F的同分異構(gòu)體中，水解產(chǎn)物能生成甲醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由G與HCN反應(yīng)生成，故G為CH₃C≡CCOOCH₂CH₃，由F與A反應(yīng)生成CH₃C≡CCOOCH₂CH₃．C為CH₃CH=CHCHO，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為CH₃CHBrCHBrCHO，D氧化生成E為CH₃CHBrCBrCOOH，E發(fā)生消去反應(yīng)、酸化得到生成F為CH₃C≡CCOOH，結(jié)構(gòu)G的結(jié)構(gòu)可知，A為CH₃CH₂OH，A發(fā)生催化氧化生成B為CH₃CHO，由信息中反應(yīng)可知，醛中α-H活潑，兩分子醛發(fā)生加成反應(yīng)，由B、C轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，乙醛先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)，可以生成C（CH₃CH=CCHO），據(jù)此答題．

解答： 解：由G與HCN反應(yīng)生成，故G為CH₃C≡CCOOCH₂CH₃，由F與A反應(yīng)生成CH₃C≡CCOOCH₂CH₃．C為CH₃CH=CHCHO，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為CH₃CHBrCHBrCHO，D氧化生成E為CH₃CHBrCBrCOOH，E發(fā)生消去反應(yīng)、酸化得到生成F為CH₃C≡CCOOH，結(jié)構(gòu)G的結(jié)構(gòu)可知，A為CH₃CH₂OH，A發(fā)生催化氧化生成B為CH₃CHO，由信息中反應(yīng)可知，醛中α-H活潑，兩分子醛發(fā)生加成反應(yīng)，由B、C轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，乙醛先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)，可以生成C（CH₃CH=CCHO），
（1）X含有C=C雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子粘合劑，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

（2）由上述分析可知，C為CH₃CH=CCHO，含氧官能團(tuán)為醛基，故答案為：醛基；
（3）A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；
（4）氧化醛基為羧基，碳碳雙鍵會(huì)被氧化，C→D、D→E的反應(yīng)順序不能顛倒，故答案為：不能顛倒，碳碳雙鍵會(huì)被氧化；
（5）F為CH₃C≡CCOOH，CH₃C≡CCOOH的同分異構(gòu)體中，水解產(chǎn)物能生成甲醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有CH≡CCOOCH₃，故答案為：HC≡CCOOCH₃．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷與合成，以及烯、炔、酯、醇、醛、羧酸的轉(zhuǎn)化等，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，利用基礎(chǔ)知識(shí)和題中信息推斷是解題的關(guān)鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，清楚成鍵與斷鍵位置是解決該類型題目的關(guān)鍵，難度中等．