Question

抗禽流感藥物達(dá)菲(Tamiflu)是以莽草酸(A)為原料，經(jīng)過十步反應(yīng)合成制得。莽草酸可以從我國(guó)常用的烹調(diào)香料“八角”中提取。達(dá)菲及A(莽草酸)、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：

    

已知：

化合物A、B、C、D、E之間存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。

(提示：可表示為)

完成下列問題：

(1)寫出達(dá)菲的化學(xué)式(分子式)___________________________。

(2)寫出化合物A中所含官能團(tuán)的名稱____________________。

(3)寫出A→C的反應(yīng)類型_______________________________。

(4)寫出B→E的化學(xué)方程式_____________________________。

(5)寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________________。

(6)已知B有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列性質(zhì)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①與FeCl₃溶液作用顯紫色；

②與新制Cu(OH)₂懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀；

③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種。

____________________________________________。

Answer 1

解析：首先從A到B，對(duì)比二者在組成上少了兩個(gè)水分子，結(jié)構(gòu)上B比A多了個(gè)苯環(huán)，因此可以知道消去水分子的位置。根據(jù)B中有羧基和羥基，二者之間可以通過縮聚反應(yīng)而生成高分子化合物E。再根據(jù)從A與羧酸反應(yīng)來(lái)看，只能是發(fā)生A的羥基與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，在從C到D的轉(zhuǎn)化過程中，生成的酯基又水解，并且六元環(huán)從碳碳雙鍵處斷開，從D的分子式可以證明推理正確。

答案：(1)C₁₆H₃₁O₈N₂P  (2)羧基、羥基、碳碳雙鍵  (3)酯化反應(yīng)