Question

【題目】從有機(jī)物A開(kāi)始有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系（部分產(chǎn)物略去）．A在NaOH溶液中水解生成B、C和D，1molF與足量的新制Cu（OH）2堿性懸濁液加熱充分反應(yīng)可生成2mol紅色沉淀．分析并回答問(wèn)題：

（1）A中含有的官能團(tuán)為氯原子（﹣Cl）和、；
（2）指出反應(yīng)類型：A→B、C、D； H→I；
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①C→F：；②E→H：；
（4）與E含有相同官能團(tuán)的某有機(jī)物甲（C4H8O3）有多種同分異構(gòu)體，在結(jié)構(gòu)中含有酯基和羥基，且水解產(chǎn)物不存在兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳上的同分異構(gòu)體有種．

Answer 1

【答案】
（1）酯基；羥基
（2）水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；加聚反應(yīng)
（3） +O2 ? +2H2O；
（4）7
【解析】解：A在NaOH溶液中水解生成B、C和D，發(fā)生了酯的水解和鹵代烴的水解，B酸化得到E，故E中含有羧基，E轉(zhuǎn)化為H，H在一定條件下反應(yīng)生成I，反應(yīng)前后各元素的組成比不變，說(shuō)明H轉(zhuǎn)化I應(yīng)為加聚反應(yīng)，則H中含有C=C，則H為CH2=CHCOOH，I為 ，E發(fā)生酯化反應(yīng)成八元環(huán)狀化合物生成M，可知E為HOCH2CH2COOH，M為 ，B為HOCH2CH2COONa，A在堿性條件下生成HOCH2CH2COONa、NaCl和C，D與硝酸銀、硝酸反應(yīng)得到白色沉淀G，故D為NaCl，G為AgCl．C的分子式為C4H10O2 ， 分子中含有甲基，由C催化氧化生成F（C4H6O2），1molF（C4H6O2）與足量新制的Cu（OH）2在加熱條件下充分反應(yīng)可生成2molCu2O，則F分子中含有2個(gè)﹣CHO，故C為 ，F(xiàn)為 ，所以有機(jī)物A為 或 .
（1.）由上述分析可知，A為 或 ，含有官能團(tuán)為：酯基﹣COOC﹣、羥基﹣OH、氯原子﹣Cl，所以答案是：酯基；羥基；
（2.）A在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B、C、D，也屬于取代反應(yīng)；H→I是CH2=CHCOOH發(fā)生加聚反應(yīng)生成 ，所以答案是：水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（3.）①C→F的反應(yīng)方程式為： +O2 +2H2O，②E→H的反應(yīng)方程式為： ，
所以答案是： +O2 +2H2O； ．
（4.）E為HOCH2CH2COOH，與E含有相同官能團(tuán)的某有機(jī)物甲（C4H8O3）有多種同分異構(gòu)體，在結(jié)構(gòu)中含有酯基和羥基，且水解產(chǎn)物不存在兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳上的同分異構(gòu)體有HOCH2CH2COOCH3、CH3CH（0H）COOCH3、CH3COOCH2CH20H、HOCH2COOCH2CH3、HCOOCH2CH（0H）CH3、HCOOCH2CH2CH2OH、HCOOCH2CH（CH3）CH2OH，共7種所以答案是：7．