Question

水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）A是分子式為C₄H₁₀O的一元醇，分子中只有一個(gè)甲基。F與A互為同分異構(gòu)體，F(xiàn)的核磁共振氫譜圖有2組峰，且峰面積比為9：1。則F與濃HBr溶液共熱生成有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為         。
（2）B能與新制的Cu(OH)₂懸濁液發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為       。
（3）C中所含官能團(tuán)的名稱為          ，若要檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，一次取樣檢驗(yàn)，按使用試劑的先后順序，下列選項(xiàng)中組       (填字母編號(hào))更為合理。
a．銀氨溶液、溴水            b．溴水、銀氨溶液
c．銀氨溶液、稀鹽酸、溴水    d．溴水、氫氧化鈉溶液、銀氨溶液
（4）第③步的反應(yīng)類型為             。
（5）同時(shí)符合下列條件的水楊酸的同分異構(gòu)體有        種。
a．分子中含有6個(gè)碳原子在同一條直線上
b．分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的含氧官能團(tuán)

Answer 1

（1）C(CH₃)₃Br
（2）CH₃CH₂CH₂CHO＋2Cu(OH)₂CH₃CH₂CH₂COOH＋Cu₂O↓＋2H₂O
（3）碳碳雙鍵、醛基      c 
（4）還原反應(yīng)（或加成反應(yīng)）
（5）4 

試題分析：（1）根據(jù)F的核磁共振氫譜圖有2組峰，且峰面積比為9：1可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C(CH₃)₃OH，F(xiàn)與濃HBr溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)，生成C(CH₃)₃Br。
（2）B為CH₃CH₂CH₂CHO，與新制的Cu(OH)₂懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)，化學(xué)方程式為：CH₃CH₂CH₂CHO＋2Cu(OH)₂CH₃CH₂CH₂COOH＋Cu₂O↓＋2H₂O。
（3）根據(jù)題目所給信息，醛在NaOH溶液中加熱能發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，生成碳碳雙鍵，所以C中所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、醛基；銀氨溶液可用于檢驗(yàn)醛基，但銀氨溶液呈堿性，應(yīng)加入稀鹽酸中和后，再加入溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵，如果不加入鹽酸，溴水會(huì)和OH?檢驗(yàn)，影響碳碳雙鍵的檢驗(yàn)；若先加入溴水，Br₂具有較強(qiáng)的氧化性，能氧化醛基，影響醛基的檢驗(yàn)，故c項(xiàng)正確。
（4）C為CH₃CH₂CH₂CH=C(C₂H₅)CHO，根據(jù)D的相對(duì)分子質(zhì)量為130可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂CH₂CH₂CH(C₂H₅)CH₂OH，所以第③步的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)（或加成反應(yīng)）。
（5）水楊酸的分子式為C₇H₆O₃，根據(jù)a．分子中含有6個(gè)碳原子在同一條直線上可知該物質(zhì)含有結(jié)構(gòu)，由b．分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的含氧官能團(tuán)，說(shuō)明含有羧基、羥基，則可能結(jié)構(gòu)為：


所以同分異構(gòu)體有4種。