Question

植物精油具有抗菌消炎、解熱鎮(zhèn)痛等藥物功效。從樟科植物枝葉中提取的精油中含有甲、乙、丙三種成分。
Ⅰ．甲經(jīng)下列過程可轉(zhuǎn)化為乙

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為            。
（2）乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                ，1mol乙最多可與       mol H₂反應(yīng)。
Ⅱ通過下列合成路線由乙可得到丙（部分反應(yīng)產(chǎn)物略去）

已知下列信息：

②丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，能與溴水、NaOH溶液反應(yīng)。
（3）A的名稱是                     。B→C的反應(yīng)條件為                         。
（4）乙與新制Cu(OH)₂反應(yīng)的化學(xué)方程式為                                                     。
寫出同時(shí)符合下列要求的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                                。
屬于二取代苯
b．分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)之比為1:2:2:1:2
c．能使溴的CCl₄溶液褪色，且在酸性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)

Answer 1

（1）加成反應(yīng)
（2）    5
（3）乙二醛    H₂/催化劑/△（H₂可以不寫）
（4）或

（5）

解析試題分析：Ⅰ、根據(jù)題給轉(zhuǎn)化關(guān)系知，甲物質(zhì)經(jīng)過反應(yīng)①轉(zhuǎn)化為，反應(yīng)①為甲和氯化氫之間發(fā)生了加成反應(yīng)，在銅做催化劑，加熱的條件下與氧氣反應(yīng)，—CH₂OH被氧化為醛基，生成，氯代烴在氫氧化鈉乙醇溶液加熱的條件下，發(fā)生消去反應(yīng)，生成。根據(jù)上述分析知，（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；（2）乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中苯環(huán)、碳碳雙鍵和醛基均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol乙最多可與5mol H₂反應(yīng)。Ⅱ、根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和題給流程圖結(jié)合題干中所給信息①知，A是乙二醛，B是苯甲醛；乙在新制氫氧化銅加熱的條件下被氧化為D，D是；C與D在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成丙，結(jié)合信息②丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，能與溴水、NaOH溶液反應(yīng)，丙為酯類物質(zhì)，逆推C是苯甲醇。（3）根據(jù)上述分析知，A的名稱是乙二醛；B→C為苯甲醛與氫氣加成還原為苯甲醇，反應(yīng)條件為H₂/催化劑/加熱；（4）乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，乙與新制Cu(OH)₂反應(yīng)的化學(xué)方程式見答案；（5）a.屬于二取代苯，b．分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)之比為1:2:2:1:2，c．能使溴的CCl₄溶液褪色，且在酸性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基和碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
考點(diǎn)：考查有機(jī)合成和有機(jī)綜合推斷，涉及有機(jī)化學(xué)方程式的書寫，官能團(tuán)的識(shí)別與性質(zhì)，反應(yīng)類型的判斷，同分異構(gòu)體的書寫。