Question

11．如圖1是某課題組設計的合成聚酯類高分子材料的路線：

已知：①烴A的相對分子質量為106；
②同一碳原子上連兩個羥基時結構不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮（如圖2）
③C可發(fā)生銀鏡反應．   請根據以上信息回答下列問題：
（1）A的名稱對二甲苯．
（2）由A生成B的反應類型是取代反應；由C生成D的反應類型是氧化反應．
（3）由B生成C的化學方程式為，該反應過程中生成的不穩(wěn)定中間體的結構簡式應是．
（4）D的分子式為C₈H₈O₃；D的同分異構體中，滿足下列條件的有6種．
①僅含有苯環(huán)，無其他環(huán)狀結構；       
②遇三氯化鐵溶液顯紫色；
③1mol能與3mol金屬鈉反應生成1.5mol氫氣．
其中核磁共振氫譜表明分子中有五種氫，且其峰面積之比為2：2：2：1：1，請寫出其結構簡式：．

Answer 1

分析 合成聚酯類高分子材料 ，由D合成該物質發(fā)生縮聚反應，則D為，D由C氧化生成，則C為，由B發(fā)生水解反應生成C，A發(fā)生取代反應生成B，且烴A的相對分子質量為106，則A的結構簡式為，結合信息②可知，A→B發(fā)生三氯取代，即B為．

解答 解：合成聚酯類高分子材料 ，由D合成該物質發(fā)生縮聚反應，則D為，D由C氧化生成，則C為，由B發(fā)生水解反應生成C，A發(fā)生取代反應生成B，且烴A的相對分子質量為106，則A的結構簡式為，結合信息②可知，A→B發(fā)生三氯取代，即B為．
（1）A為，名稱對二甲苯，故答案為：對二甲苯；
（2）由A生成B的反應類型是取代反應，由C生成D的反應類型是氧化反應，
故答案為：取代反應；氧化反應；
（3）由B生成C的化學方程式為，該反應過程中生成的不穩(wěn)定中間體的結構簡式應是：，
故答案為：；；
（4）D為，分子式為C₈H₈O₃；D的同分異構體中，滿足下列條件：
①僅含有苯環(huán)，無其他環(huán)狀結構；
②遇三氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基；
③1mol能與3mol金屬鈉反應生成1.5mol氫氣，應含有3個-OH，則還含有一個CH=CH₂，3個-OH為連位，則-CH=CH₂有2種位置，3個-OH為偏位，則-CH=CH₂有3種位置，3個-OH為均位，則CH=CH₂有1種位置，共6有種，其中核磁共振氫譜表明分子中有5種氫，且其峰面積之比為2：2：2：1的結構簡式為，
故答案為：C₈H₈O₃；6；．

點評 本題考查有機物的合成，利用逆推法結合碳鏈骨架、官能團的性質解答，A、B、C的轉化結合信息②來推斷，較好的考查學生分析推理能力．