Question

Grignard試劑（鹵代烴基鎂）廣泛運用于有機合成中，Grignard試劑的合成方法是：RX+Mg

乙醇

RMgX（Grignard試劑）．生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結構的化合物（醛、酮等）發(fā)生反應，再水解就能合成各種指定結構的醇：

現(xiàn)以2-丁烯和必要的無機物為原料合成3，4-二甲基-3-己醇，進而合成一種分子式為C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質J，該物質具有對稱性．合成線路如下：

請按要求填空：
（1）用系統(tǒng)命名法對物質B進行命名：

 

；
（2）在I-J過程中所加入的二元酸的結構簡式為：

 

；
（3）反應①～⑧中屬于取代反應的有

 

個；屬于消去反應的有

 

個．
A．1個　　　B．2個　　　C．3個　　　D．4個
（4）寫出下列過程的反應方程式（有機物請用結構簡式表示）：
B→D

 

；
I→J

 

；
（5）寫出一種滿足以下條件的D的同分異構體的結構簡式

 

．
①能與Na反應反出H₂；②核磁共振氫譜有四組峰；③有二種官能團．（注：羥基不能與碳碳雙鍵中的碳原子直接相連）

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由題意可知2-丁烯經(jīng)一系列反應之后生成F應為醇，則F是3，4-二甲基-3-己醇，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，G和溴發(fā)生加成反應生成H，H和氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應生成I，I和酸發(fā)生酯化反應生成J，J物質具有對稱性，所以G為，H為，I為，F(xiàn)為，E為，D為，C為，B為，A為，I和二元酸發(fā)生酯化反應生成J（C₁₀H₁₆O₄）具有六元環(huán)，可知該二元酸為HOOC-COOH，則J的結構簡式為：，結合有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答： 解：由題意可知2-丁烯經(jīng)一系列反應之后生成F應為醇，則F是3，4-二甲基-3-己醇，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，G和溴發(fā)生加成反應生成H，H和氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應生成I，I和酸發(fā)生酯化反應生成J，J物質具有對稱性，所以G為，H為，I為，F(xiàn)為，E為，D為，C為，B為，A為，I和二元酸發(fā)生酯化反應生成J（C₁₀H₁₆O₄）具有六元環(huán)，可知該二元酸為HOOC-COOH，則J的結構簡式為：，
（1）B為，用系統(tǒng)命名法命名為：2-丁醇，故答案為：2-丁醇；
（2）和二元酸發(fā)生酯化反應生成J（C₁₀H₁₆O₄）具有六元環(huán)，可知該二元酸為HOOC-COOH，故答案為：HOOC-COOH；
（3）反應①③⑥為加成反應，反應②④⑦⑧屬于取代反應，反應⑤屬于消去反應，
故答案為：D；A；
（4）B→D的反應方程式為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；
I→J的反應方程式為：，
故答案為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；；
（5）D為，D的同分異構體符合以下條件：①能與Na反應反出H₂，說明含有-OH；③有二種官能團，還含有碳碳雙鍵；②核磁共振氫譜有四組峰，分子中有4種化學環(huán)境不同的H原子，且羥基不能與碳碳雙鍵中的碳原子直接相連，符合條件的同分異構體為：CH₂=C（CH₃）CH₂OH，
故答案為：CH₂=C（CH₃）CH₂OH．

點評：本題考查有機物的推斷，注意結合題目信息，以F為突破口，用逆推的方法進行推斷，答題時注意把握反應條件推斷官能團的變化，題目難度較大．