Question

A、B、C、D四種芳香族化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料．它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示：

請回答下列問題：
（1）用A、B、C、D填空：
既能使FeCl₃溶液顯色又能和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體的有

D

．
（2）1molB最多能與

4

molBr₂發(fā)生反應(yīng)．
（3）按下圖C經(jīng)一步反應(yīng)可生成E，E是B的同分異構(gòu)體．

①E到F轉(zhuǎn)化過程中除用到催化劑外，還用到一種試劑G是

CH₃CH₂OH

 （寫結(jié)構(gòu)簡式）
②寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：

2C₆H₅CH₂CH₂CHO+O₂

Cu

△

2C₆H₅CH₂CH₂COOH

．
（4）寫出D與NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．

Answer 1

分析：（1）含有酚羥基的物質(zhì)能使FeCl₃溶液顯色，含有-COOH的有機(jī)物能和NaHCO₃溶液反應(yīng)生成氣體；
（2）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)可知，酚羥基的鄰對位能與溴發(fā)生取代，碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）C經(jīng)一步反應(yīng)可生成E，E是B的同分異構(gòu)體，則反應(yīng)①為氧化反應(yīng)，E為C₆H₅CH₂CH₂COOH，反應(yīng)②為酯化反應(yīng)；
（4）D中含有-COOH，能與NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)生成二氧化碳．

解答：解：（1）因含有酚羥基的物質(zhì)能使FeCl₃溶液顯色，含有-COOH的有機(jī)物能和NaHCO₃溶液反應(yīng)生成氣體，由結(jié)構(gòu)簡式可知，只有D中既含有酚羥基又有-COOH，
則D既能使FeCl₃溶液顯色又能和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，故答案為：D；
（2）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)可知，酚羥基的鄰對位能與溴發(fā)生取代，則1molB與3mol溴發(fā)生取代，碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)，則1molB與1mol溴發(fā)生加成，共4mol，故答案為：4；
（3）C經(jīng)一步反應(yīng)可生成E，E是B的同分異構(gòu)體，則反應(yīng)①為氧化反應(yīng)，E為C₆H₅CH₂CH₂COOH，反應(yīng)②為酯化反應(yīng)，
①E為C₆H₅CH₂CH₂COOH，M=150，F(xiàn)為酯，M=178，由E+G→F+H₂O可知，G為CH₃CH₂OH，故答案為：CH₃CH₂OH；
②反應(yīng)①的化學(xué)方程式為2C₆H₅CH₂CH₂CHO+O₂

Cu

△

2C₆H₅CH₂CH₂COOH，故答案為：2C₆H₅CH₂CH₂CHO+O₂

Cu

△

2C₆H₅CH₂CH₂COOH；
（4）D中含有-COOH，能與NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)生成二氧化碳，該反應(yīng)為，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，明確有機(jī)物的官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系即可解答，并注意利用同分異構(gòu)體、酯化反應(yīng)的特點來解答，題目難度中等．