Question

【題目】某研究小組以苯酚為主要原料，按下列路線合成藥物——沙丁胺醇。

已知:：①A→B 原子利用率為 100%

②R-OHR-O-CH3； R-O-CH3 R-OH

③

請(qǐng)回答：

（1）寫出 C 中官能團(tuán)的名稱______________________________。

（2）B→C 反應(yīng)類型為___________________________________。

（3）下列有關(guān)說(shuō)法正確是_________。

A．A 是甲醛 B．苯酚有毒，但能用于殺菌消毒

C．化合物 D 與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) D．沙丁胺醇分子式： C13H21NO3

（4）設(shè)計(jì)化合物 C 經(jīng)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)?/span> D 的合成路線(用流程圖表示) _______________________________________________________________。

（5）寫出 E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________________________。

（6）寫出 F→ 沙丁胺醇反應(yīng)的另一種反應(yīng)物是_________________________。

（7）化合物 M 是 C 的同分異構(gòu)體，M 符合下列條件的同分異構(gòu)體有______種；

① M 苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基； ② 能發(fā)生水解反應(yīng)；

寫出其中 1H-NMR 譜中有 4 種氫原子的 M 所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。

Answer 1

【答案】 羥基和碳碳雙鍵 取代反應(yīng) ) ABD HI 4 CH3（C6H4）COOCH3 或 CH3COO（C6H4）CH3（對(duì)位）

【解析】A→B原子利用率為100%，A的分子式為CH2O，B與氯乙烯發(fā)生取代反應(yīng)生成C，結(jié)合沙丁胺醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式B是，C是，C中碳碳雙鍵被氧化強(qiáng)需要保護(hù)羥基不被氧化，所以C→D的兩步反應(yīng)，先與（CH3）2SO4反應(yīng)生成，再氧化為，所以D為，結(jié)合沙丁胺醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推E，E是，F(xiàn)為：，F(xiàn)與HI反應(yīng)生成。（1）C為官能團(tuán)的名稱為羥基和碳碳雙鍵；（2）B與氯乙烯發(fā)生取代反應(yīng)生成C，→；（3）A．分析可知A是甲醛 CH2O，故A正確；B．苯酚有毒，但一定濃度的苯酚稀溶液能用于殺菌消毒，故B正確；C．化合物D為，分子中無(wú)酚羥基，與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．沙丁胺醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，分子式：C13H21NO3，故D正確；故選ABD；（4）C中碳碳雙鍵被氧化強(qiáng)需要保護(hù)羥基不被氧化，所以C→D的兩步反應(yīng)，先與（CH3）2SO4反應(yīng)生成，再氧化為，所以D為，化合物C經(jīng)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>D的合成路線為：；（5）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（6）F為：，F(xiàn)與HI反應(yīng)生成，F(xiàn)→沙丁胺醇反應(yīng)的另一種反應(yīng)物是HI；（7）化合物M是C的同分異構(gòu)體，滿足①M苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，一個(gè)取代基中含酯基結(jié)構(gòu)分別為：CH3（C6H4）COOCH3、CH3COO（C6H4）CH3、CH3CH2（C6H4）OOCH、CH3（C6H4）CH2OOCH，其中1H-NMR譜中有4種氫原子的M所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3（C6H4）COOCH3 或 CH3COO（C6H4）CH3（對(duì)位）。