Question

已知：RX+Mg

乙醚

RMgX （RX為鹵代烴，X為鹵族原子），生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結(jié)構(gòu)的化合物（醛、酮等）發(fā)生反應(yīng)，再水解就能合成各種指定結(jié)構(gòu)的醇：

現(xiàn)以2-丁烯和必要的無機(jī)物為原料合成3，4-二甲基-3-己醇，進(jìn)而合成一種分子式為C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，合成線路如下：（G的核磁共振氫譜有三組峰）

請按要求填空：
（1）3，4-二甲基-3-己醇是：

 

（填代號）．
（2）C→E的反應(yīng)類型是

 

，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是

 

（3）寫出J的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

（4）A的同分異構(gòu)體共有

 

種
（5）M為D的同分異構(gòu)體且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出所有M的結(jié)構(gòu)簡式

 

；其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)3組峰的物質(zhì)與新制氫氧化銅懸濁液在煮沸條件下發(fā)生反應(yīng)的方程式為：

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：2-丁烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到A為，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)得到B為，B發(fā)生催化氧化生成D為，A發(fā)生信息中反應(yīng)生成C為，結(jié)合信息可知C、D發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F為，其名稱為3，4-二甲基-3-己醇，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G的核磁共振氫譜有三組峰，則G為，G與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H為，H發(fā)生水解反應(yīng)得到I為，I和二元酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成分子式為C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，該二元酸含有2個碳原子，則為HOOC-COOH，故J的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：2-丁烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到A為，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)得到B為，B發(fā)生催化氧化生成D為，A發(fā)生信息中反應(yīng)生成C為，結(jié)合信息可知C、D發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F為，其名稱為3，4-二甲基-3-己醇，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G的核磁共振氫譜有三組峰，則G為，G與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H為，H發(fā)生水解反應(yīng)得到I為，I和二元酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成分子式為C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，該二元酸含有2個碳原子，則為HOOC-COOH，故J的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）由上述分析可知，F(xiàn)的名稱為3，4-二甲基-3-己醇，故答案為：F；
（2）C→E的反應(yīng)類型是：加成反應(yīng)，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是：消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，J的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（4）A為，其同分異構(gòu)體有CH₃CH₂CH₂CH₂Br，（CH₃）₂CHCH₂Br，（CH₃）₃CBr，共有3種，故答案為：3；
（5）D為，M為D的同分異構(gòu)體且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明M中含有醛基，則符合條件的M的結(jié)構(gòu)簡式 ；其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)3組峰的物質(zhì)為第一種結(jié)構(gòu)，其與新制氫氧化銅懸濁液在煮沸條件下發(fā)生反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，根據(jù)反應(yīng)條件利用順推法進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意對給予信息的理解，難度中等．