Question

4．以苯甲醛為原料合成化合物Ⅴ的路線如下：

（1）苯甲醛的分子式是C₇H₆O，1mol苯甲醛最多可以和4 mol H₂加成．
（2）反應(yīng)①還可生成另外兩種化合物，它們與化合物 I互為同分異構(gòu)體，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為，和．
（3）下列關(guān)于化合物Ⅲ的說法正確的是B
A．遇FeCl₃溶液可能顯紫色               
B．可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)
C．能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)            
D.1mol化合物I最多能與2molNaOH反應(yīng)
（4）化合物Ⅲ與CH₃COOH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為（要求寫出反應(yīng)條件），
該反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（5）用丙酮（）代替化合物 I發(fā)生反應(yīng)②可以得到化合物Ⅵ，化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 （1）（2）對(duì)比苯甲醛和化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知苯甲醛在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)生成化合物Ⅰ為，Ⅰ對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中，硝基和醛基和為鄰、間、對(duì)等；
（3）化合物Ⅲ含有羧基和羥基和苯環(huán)，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)但不能與溴加成；化合物Ⅰ含有醛基和硝基，不能與NaOH反應(yīng)；
（4）化合物Ⅲ中含有羥基，能夠與CH₃COOH發(fā)生酯化反應(yīng)；
（5）由題給信息可知與HCN在一定條件下反應(yīng)生成CH₃CHOH（CH₃）CN，水解可生成CH₃CHOH（CH₃）COOH．

解答 解：（1）據(jù)苯甲醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為：C₇H₆O，1mol苯環(huán)能夠與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol醛基能夠和1mol氫氣加成，故答案為：C₇H₆O；4；
（2）Ⅰ對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中，硝基和醛基和為鄰、間、對(duì)，另外兩種化合物為、，
故答案為：；；
（3）化合物Ⅲ含有羧基和羥基和苯環(huán)，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)但不能與溴加成；化合物Ⅰ含有醛基和硝基，不能與NaOH反應(yīng)；
A、化合物Ⅲ中沒有酚羥基，遇FeCl₃溶液不會(huì)顯紫色，故A錯(cuò)誤；
B、化合物Ⅲ含有羧基和羥基和苯環(huán)，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)但不能與溴加成，故B正確，C錯(cuò)誤；
D、化合物Ⅰ含有醛基和硝基，不能與NaOH反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；
故答案為：B；
（4）化合物Ⅲ中含有羥基，能夠與CH₃COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為，故答案為：；取代反應(yīng)；

（5）由題給信息可知與HCN在一定條件下反應(yīng)生成CH₃CHOH（CH₃）CN，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題綜合考查有機(jī)物的合成，側(cè)重于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的考查，多角度考查學(xué)生的分析能力，注意把握題給信息以及有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)，難度中等．