α-羥基苯乙酸俗稱苦杏仁酸,是一種重要的醫(yī)藥中間體.其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,廣泛用做醫(yī)藥原料及染料中間體等.

甲同學(xué)設(shè)計(jì)了以下路線合成α-羥基苯乙酸:

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

(1)反應(yīng)②使用的試劑X是________,其反應(yīng)類型為_(kāi)_______;

(2)物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________;

(3)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式________

(4)乙同學(xué)通過(guò)分析,認(rèn)為甲同學(xué)設(shè)計(jì)的步驟⑤存在明顯缺陷,你認(rèn)為乙同學(xué)提出的缺陷是________;

(5)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)反應(yīng)流程圖以苯乙烯為有機(jī)原料制備α-羥基苯乙酸:

說(shuō)明1:合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下:

CH3CH2OHCH3CHO……

說(shuō)明2:Ⅰ.

Ⅱ.CH3-CH=CH2CH3-CH2-CH2Br

答案:
解析:

  (1)氫氧化鈉溶液;取代反應(yīng);(2分)

  (2)(2分)

  (3)(2分)

  (4)在酮羰基催化加氫時(shí),苯基也與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(2分)

  (6分)


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