Question

4．工業(yè)上可用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯（一種常用的化妝品防霉劑），其生產(chǎn)過(guò)程如圖（反應(yīng)條件未全部注明）所示：

（1）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（2）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式（有機(jī)物要寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，要注明反應(yīng)條件）為：+C₂H₅OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（3）反應(yīng)②的類(lèi)型屬取代反應(yīng)，反應(yīng)④的類(lèi)型屬于氧化反應(yīng)；
（4）反應(yīng)③的方程式（反應(yīng)條件不要寫(xiě)，要配平）為+CH₃I→+HI．

Answer 1

分析 （1）由于A反應(yīng)后得到的是對(duì)位取代的羥基，所以A的結(jié)構(gòu)為對(duì)位取代的氯原子，故A為，；
（2）由與乙醇發(fā)生反應(yīng)生成B，B再HI作用下生成，故B為，反應(yīng)⑤與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，根據(jù)元素守恒寫(xiě)化學(xué)方程式；
（3）反應(yīng)②為中氯原子被羥基取代，反應(yīng)④為中的甲基被氧化成羧基；
（4）反應(yīng)③為與碘甲烷發(fā)生取代反應(yīng)．

解答 解：（1）由于A反應(yīng)后得到的是對(duì)位取代的羥基，所以A的結(jié)構(gòu)為對(duì)位取代的氯原子，故A為，故答案為：；
（2）由與乙醇發(fā)生反應(yīng)生成B，B再HI作用下生成，故B為，所以反應(yīng)⑤與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+C₂H₅OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+C₂H₅OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（3）反應(yīng)②為中氯原子被羥基取代，是取代反應(yīng)，反應(yīng)④為中的甲基被氧化成羧基，是氧化反應(yīng)，
故答案為：取代；氧化；
（4）反應(yīng)③為與碘甲烷發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為+CH₃I→+HI，
故答案為：+CH₃I→+HI．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)化學(xué)推斷，難度中等，注意結(jié)合有機(jī)物分子式采用“順推法”和“逆推法”相結(jié)合的方式推斷，題目中有一個(gè)隱含條件在推斷過(guò)程中，即羥基與HI反應(yīng)生成了甲氧基，此反應(yīng)反過(guò)來(lái)也能發(fā)生，所以HI起到了能保護(hù)羥基的作用，在做此類(lèi)題目的時(shí)候，注意發(fā)生反應(yīng)的官能團(tuán)以及官能團(tuán)的位置．