某課題組擬用有機(jī)物A來(lái)合成阿司匹林和M, M是一種防曬劑,結(jié)構(gòu)為:
.合成路線如下:

已知:
I-通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基;
II.
根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題
(1)M的分子式是____,其1H核磁共振譜中顯示有____種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
(2)寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)____, H→I兩步反應(yīng)的反應(yīng)類型____、____。
(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式____,E→F____
(4)阿司匹林有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的所有同分異構(gòu)體有____種,任寫出其中兩 種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)______。
a.苯環(huán)上有3個(gè)取代基
b.屬于酯類,且每摩該物質(zhì)水解能消耗4molNaOH
c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且每摩該物質(zhì)反應(yīng)能生成4molAg
(5)設(shè)計(jì)用I和(CH3)2CHCH2CH2OH從I到M的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選,用流程圖表示)。
示例:

(1)M的分子式:C15H20O3        9
(2)      H→I:加成、消去;
(3)

(4)6

(5)

試題分析:阿斯匹林結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,所以A為甲苯、B為、D為。由信息I可知E為,E相對(duì)分子質(zhì)量為138,F(xiàn)相對(duì)分子質(zhì)量為240,說(shuō)明2分子E在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成和2分子水?疾霱的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位取代基,所以C為;G為;H為,由信息II可知I為
(1)M分子式為C15H20O3,其分子中有9種不同環(huán)境的H。
(2)H→I先加成后消去。
(3)與氫氧化鈉生成、NaCl和水。
(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且每摩爾物質(zhì)反應(yīng)生成4molAg說(shuō)明含有兩個(gè)醛基;屬于酯類,且每摩爾物質(zhì)水解消耗4molNaOH,結(jié)合含有兩個(gè)醛基且苯環(huán)上只有3個(gè)取代基可知苯環(huán)上含有兩個(gè)“HCOO-”,另外還剩余1個(gè)C,先考慮兩個(gè)“HCOO-”鄰、間、對(duì)排列,再用甲基取代苯環(huán)上的H,分別得到2種、3種、1種結(jié)構(gòu),共有6種。
(5)先將中醛基氧化成羧基,再酯化即可。但氧化醛基時(shí)不能選用強(qiáng)氧化劑,避免碳碳雙鍵也被氧化,可選擇銀氨溶液可新制氫氧化銅。
練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:推斷題

姜黃素(C21H20O6)具有抗基因突變和預(yù)防腫瘤的作用,其一種合成路線如下:

(1)有機(jī)物的含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵和______________________.
(2)由B→C的化學(xué)方程式____________________________________.
反應(yīng)A→B的反應(yīng)條件_________(填序號(hào))。
a.濃硫酸、加熱b.NaOH溶液、加熱c.銀氨溶液、加熱d.NaOH乙醇溶液、加熱反應(yīng)①的反應(yīng)物的原子利用率為100%,該反應(yīng)的類型   。
(3)寫出一種符合下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________. ①苯環(huán)上的一氯取代物有2種 ②遇FeCl3溶液顯紫色③1 mol該物質(zhì)在NaOH溶液中水解,最多消耗3 molNaOH

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:推斷題

以乙炔為原料通過(guò)以下流程能合成有機(jī)物中間體D。

已知:(1)
(2)
請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)化合物D的分子式為             ,寫出D中一種官能團(tuán)的名稱              。
(2)寫出生成A的化學(xué)反應(yīng)方程式:                                   。
(3)化合物B在濃硫酸催化下,加熱與HOOCCOOH反應(yīng)生成環(huán)狀酯的化學(xué)方程式為:
                                                       (注明條件)。 
(4)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:                                       。
(5)已知1mol HCHO和1mol CH3CH2CHO發(fā)生類似已知(2)的反應(yīng),生成1molE。以下關(guān)于E的說(shuō)法正確的是       。
a、E能與H2發(fā)生加成反應(yīng),也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
b、E屬于酯類物質(zhì)
c、1molE完全燃燒需消耗5molO2
d、生成E的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:推斷題

化合物III具有水果香味,在實(shí)驗(yàn)室可通過(guò)如下反應(yīng)制得:

I                  II                            III
化合物I則可通過(guò)下列路徑合成:

V               VI
(1)化合物III的分子式為            
(2)化合物II能使Br2的CCl4溶液褪色,其反應(yīng)方程式為                        。
(3)化合物IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為             ,生成化合物IV的反應(yīng)類型為       
(4)在濃硫酸和加熱條件下,化合物I 易發(fā)生消去反應(yīng)生成含2個(gè)甲基的產(chǎn)物,該反應(yīng)方程式為                                                         
(5)寫出滿足下列條件的化合物II的三種同分異構(gòu)體                           。
①含一個(gè)六元環(huán)  ②無(wú)酸性,酸性條件下水解生成兩種有機(jī)物  ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
(6)CH3CH2MgBr和也能發(fā)生類似V→VI的反應(yīng),請(qǐng)寫出生成醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式       。

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:推斷題

咖啡酸是一種在醫(yī)學(xué)上具有較廣泛的作用的醫(yī)藥中間體和原料藥。

咖啡酸苯乙酯是一種天然抗癌藥物,由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的過(guò)程之一是:

(1)化合物I的分子式為                 ;反應(yīng)③的反應(yīng)類型為              。
(2)若化合物II和III中的“Ph”為苯基、“P”為磷原子,則化合物II的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
                            ;咖啡酸苯乙酯的鍵線式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                             。
(3)足量的溴水與咖啡酸發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為                         。
(4)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是         ;
A.化合物I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
B.苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成熱固型塑料
C.苯乙醇能使酸性高錳酸鉀褪色
D.鎳催化下,1mol咖啡酸最多可加成4molH2
E.化合物IV的同分異構(gòu)體中,含的芳香化合物共有5種
(5)環(huán)己酮()與化合物II也能發(fā)生反應(yīng)①的反應(yīng),則其生成含羧基的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                             

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:推斷題

撲熱息痛的某衍生物為X,工業(yè)合成過(guò)程如下:

(1)A中官能團(tuán)的名稱為______;上述①到⑤的反應(yīng)中屬于氧化反應(yīng)的是______ (填序號(hào))。
(2)寫出化學(xué)方程式:反應(yīng)③_______;反應(yīng)⑤______。
(3)滿足下列條件的撲熱息痛()同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______(寫兩種)。
①苯環(huán)可產(chǎn)生2種核磁共振氫譜吸收峰
②苯環(huán)上取代基一個(gè)含C不含N,—個(gè)含N不含C
③在酸和堿催化下均可以水解
(4)有人設(shè)計(jì)了兩種合成的方案如下:
方案一:
方案二:
①條件X為______;與方案一相比,方案二不可行,原因是______。
②請(qǐng)借助方案一的合成方法,以為原料,無(wú)機(jī)試劑自選,以最少步驟合成。寫出合成路線(表示方法如方案一): ____________。

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:填空題

“民以食為天,食以安為先”,食品安全一直是社會(huì)關(guān)注的話題。過(guò)氧化苯甲酰()過(guò)去常被用來(lái)做面粉增白劑,但目前已被禁用。合成過(guò)氧化苯甲酰的流程如下:

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)①、②的反應(yīng)類型分別是______、______。
(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。
(3)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式______。
(4)寫出兩種符合下列要求的過(guò)氧化苯甲酰同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:____________。
①分子中只一種含氧官能團(tuán);②核磁共振氫譜有3種峰,其信號(hào)強(qiáng)度之比為1:2:2。
(5)丁苯橡膠是以苯乙烯和1,3—丁二烯在一定條件下共聚合成的,寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________。
(6)以苯乙烯為原料,無(wú)機(jī)物任選,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成|的流程。示例如下:

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:推斷題

有機(jī)物A~G的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。其中A是一元環(huán)狀化合物,其核磁共振氫譜上只有1個(gè)峰;F的核磁共振氫譜上有3個(gè)峰,峰面積比為2∶2∶3;G是一種合成橡膠和樹脂的一種重要原料。

已知:(R為烴基) Ⅰ.
Ⅱ.RCOOHRCH2OH
請(qǐng)回答以下問(wèn)題:
(1)C中所含官能團(tuán)的名稱是                 ;反應(yīng)④的反應(yīng)類型是___________________。
(2)若E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物,寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
_____________________________、_____________________________。
(3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為                                                       。
(4)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為________________________________________________________。
(5)有機(jī)物Y與E互為同分異構(gòu)體,而且具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目,寫出所有符合條件的Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____________________________________________________。

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:填空題

沐舒坦(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,不考慮立體異構(gòu))是臨床上使用廣泛的。下圖所示的是多條合成路線中的一條(反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件均未標(biāo)出)

完成下列填空:
(1)寫出反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件。反應(yīng)①              反應(yīng)⑤                   。
(2)寫出反應(yīng)類型。反應(yīng)③                   反應(yīng)⑥                              。
(3)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A                         B                          。
(4)反應(yīng)⑥中除加入反應(yīng)試劑C外,還需要加入K2CO3,其目的是為了中和         。
防止        。
(5)寫出兩種C的能發(fā)生水解反應(yīng),且只含3種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
(6) 反應(yīng)②,反應(yīng)③的順序不能顛倒,其原因是                     、             。

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