Question

人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過程．
（1）課本“科學(xué)史話”中說：1834年德國科學(xué)家米希爾里希，通過蒸餾苯甲酸（    ）和石灰的混合物得到苯，寫出苯甲酸鈉與堿石灰（其中的NaOH參與反應(yīng)）共熱生成苯的化學(xué)方程式

 

（2）取等體積的苯和溴水混合，充分振蕩后靜置，能看到的現(xiàn)象是

 

，寫出苯發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

（3）已知物質(zhì)所具有的能量越高，物質(zhì)越不穩(wěn)定．烷烴中脫去2mol氫原子形成1mol碳碳雙鍵要吸熱，但1，3-環(huán)己二烯（）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3-環(huán)己二烯

 

（填穩(wěn)定或不穩(wěn)定）．
（4）1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列

 

事實(shí)（填入編號(hào)）
a．苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色           b．苯能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)
c．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體                     d．鄰二溴苯只有一種
（5）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是

 

．

Answer 1

分析：（1）苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯和碳酸鈉；
（2）苯為有機(jī)溶劑，溴易溶于有機(jī)溶劑；苯與氫氣一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷；
（3）1，3-環(huán)己二烯（）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，苯的能量低，更穩(wěn)定；
（4）若為苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，能與溴水發(fā)生加成、鄰二溴苯有兩種；
（5）苯分子碳碳之間的鍵為特殊的化學(xué)鍵．

解答：解：（1）苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯和碳酸鈉，該反應(yīng)為：+NaOH

氧化鈣

△

Na₂CO₃+，
故答案為：+NaOH

氧化鈣

△

Na₂CO₃+；
（2）溴易溶于有機(jī)溶劑苯，所以取等體積的苯和溴水混合，充分振蕩后靜置，能看到：液體分層，上層為橙紅色；苯與氫氣在鎳作催化劑條件下加入能夠發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+H₂=

催化劑

△

，
故答案為：液體分層，上層為橙紅色；+H₂=

催化劑

△

；
（3）1，3-環(huán)己二烯（）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，苯的能量低，更穩(wěn)定，則苯比1，3-環(huán)己二烯穩(wěn)定，
故答案為：穩(wěn)定；
（4）若為苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，能與溴水發(fā)生加成、鄰二溴苯有兩種，但實(shí)際上不能與溴水發(fā)生加成，鄰二溴苯有一種結(jié)構(gòu)，不能解釋，
故答案為：ad；
（5）苯分子碳碳之間的鍵不是單鍵和雙鍵，為介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵，
故答案為：介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，側(cè)重苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查，明確苯中化學(xué)鍵的特殊性是解答的關(guān)鍵，題目難度不大．