Question

有機(jī)物參加的反應(yīng)往往比較復(fù)雜，常有副反應(yīng)發(fā)生；如圖中乙烯跟溴水反應(yīng)既可生成A，同時又可生成B和C₂H₅Br．
回答下列問題：
（1）環(huán)氧乙烷（）的結(jié)構(gòu)可簡寫為   則E的分子式是

C₈H₁₆O₄

．
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式：B

BrCH₂-CH₂OH

，I

；N

．
（3）G→I的反應(yīng)類型是

酯化反應(yīng)

．找出上述物質(zhì)中屬于酯類且為同分異構(gòu)體的是（填序號）

N與I

．
（4）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
C→K

HOCH₂-CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O

；
F→J

BrCH₂-COOH+2NaOH

水

△

HOCH₂-COONa+NaBr+H₂O

．

Answer 1

分析：由C在濃硫酸、加熱條件下生成E，可知C為HOCH₂-CH₂OH，乙烯與溴水反應(yīng)生成A，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成乙二醇，故A為BrCH₂-CH₂Br，C在Cu作催化劑，被O₂氧化生成K，K與新制氫氧化銅生成M，故K為OHC-CHO，M為HOOC-COOH，乙二酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物N，N的分子式為C₄H₄O₄，N為，乙烯與溴水反應(yīng)生成B，B的分子式為C₂H₅BrO，B能氧化生成D，D氧化生成F，故B中含有-OH，故B為BrCH₂-CH₂OH，D為BrCH₂-CHO，F(xiàn)為BrCH₂-COOH，F(xiàn)在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成J，J酸化生成G，故J為HOCH₂-COONa，G為HOCH₂-COOH，G發(fā)生酯化反應(yīng)生成高分子化合物H，H為，發(fā)生酯化反應(yīng)成環(huán)狀化合物I，I為，據(jù)此解答．

解答：解：由C在濃硫酸、加熱條件下生成E，可知C為HOCH₂-CH₂OH，乙烯與溴水反應(yīng)生成A，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成乙二醇，故A為BrCH₂-CH₂Br，C在Cu作催化劑，被O₂氧化生成K，K與新制氫氧化銅生成M，故K為OHC-CHO，M為HOOC-COOH，乙二酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物N，N的分子式為C₄H₄O₄，N為，乙烯與溴水反應(yīng)生成B，B的分子式為C₂H₅BrO，B能氧化生成D，D氧化生成F，故B中含有-OH，故B為BrCH₂-CH₂OH，D為BrCH₂-CHO，F(xiàn)為BrCH₂-COOH，F(xiàn)在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成J，J酸化生成G，故J為HOCH₂-COONa，G為HOCH₂-COOH，G發(fā)生酯化反應(yīng)生成高分子化合物H，H為，發(fā)生酯化反應(yīng)成環(huán)狀化合物I，I為，
（1）交點是C原子，利用H原子飽和C的四價結(jié)構(gòu)，由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有8個C原子、16個H原子、4個O原子，故E的分子式是C₈H₁₆O₄，
故答案為：C₈H₁₆O₄；
（2）由上述分析可知，B為BrCH₂-CH₂OH，I為，N為，
故答案為：BrCH₂-CH₂OH，，；
（3）G→I是HOCH₂-COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，
上述物質(zhì)中屬于酯類且為同分異構(gòu)體的是N與I，
故答案為：酯化反應(yīng)，N與I；
（4）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
C→K是HOCH₂-CH₂OH在Cu作催化劑，被O₂氧化生成OHC-CHO，反應(yīng)方程式為：
HOCH₂-CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，
F→J是BrCH₂-COOH氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成HOCH₂-COONa，反應(yīng)方程式為：
BrCH₂-COOH+2NaOH

水

△

HOCH₂-COONa+NaBr+H₂O，
故答案為：HOCH₂-CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，BrCH₂-COOH+2NaOH

水

△

HOCH₂-COONa+NaBr+H₂O．

點評：考查有機(jī)物的推斷，難度中等，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件，結(jié)合倒推法進(jìn)行判斷，較好的考查學(xué)生的分析、思維能力，是對有機(jī)化學(xué)知識的綜合考查，是熱點題型．