Question

【題目】M是石油裂解氣的重要成分，由M制備環(huán)酯P的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示：

已知在特殊催化劑的作用下，能夠發(fā)生碳碳雙鍵兩邊基團(tuán)互換的反應(yīng)，如:

2CH2=CHRCH2=CH2+RCH=CHR

回答下列問(wèn)題：

(1)M的名稱(chēng)是____________，A中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是____________。

(2)①的反應(yīng)類(lèi)型是___________，⑥的反應(yīng)類(lèi)型是________________。

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。由C→G的過(guò)程中步驟④、⑥的目的是___________。

(4)G中最多有_______個(gè)原子共平面，其順式結(jié)構(gòu)式為_____________。

(5)符合下列條件D的同分異構(gòu)體有______種。

①氯原子連在碳鏈的端點(diǎn)碳上 ②羥基連在不同的碳原子上，其中核磁共振氫譜為4組峰且峰面積比為4：2：2：1的為__________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(6)由I和G在一定條件下制取環(huán)酯P的化學(xué)方程式為_________________。

(7)已知： 根據(jù)題中信息，設(shè)計(jì)以2-氯丙烷制備環(huán)己烯的合成路線(無(wú)機(jī)試劑和溶劑任選)___________。

Answer 1

【答案】丙烯 碳碳雙鍵 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) HOCH2-CH=CH-CH2OH 保護(hù)分子中碳碳雙鍵不被氧化 12 10 ClCH2-CH（CH2OH）2 CH3-CHCl-CH3CH2=CH-CH3 CH2=CH2、CH3-CH=CH-CH3 CH3-CHBr-CHBr-CH3CH2=CH-CH=CH2

【解析】

由題中信息可知，M與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CH-CH2Cl，可確定M為丙烯；已知在特殊催化劑的作用下，能夠發(fā)生碳碳雙鍵兩邊基團(tuán)互換的反應(yīng)，則CH2=CH-CH2Cl在催化劑的作用下，生成乙烯、CH2Cl-CH=CH-CH2Cl；根據(jù)合成路線可知，A水解后先與HCl發(fā)生反應(yīng)，然后發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)，則A為CH2Cl-CH=CH-CH2Cl、B為乙烯；C為HOCH2-CH=CH-CH2OH；D為HOCH2-CH2-CHCl-CH2OH；E為HOOC-CH2-CHCl-COOH；F為NaOOC-CH=CH-COONa；G為HOOC-CH=CH-COOH；H為CH2Br-CH2Br；I為CH2OH-CH2OH；

（1）根據(jù)分析可知，M為丙烯；A為CH2Cl-CH=CH-CH2Cl，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵；

（2）反應(yīng)①為取代反應(yīng)；反應(yīng)⑥為鹵代烴的消去反應(yīng)；

（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2-CH=CH-CH2OH，其分子中含有碳碳雙鍵和羥基，這丙種官能團(tuán)均易發(fā)生氧化反應(yīng)，因此，C→G的過(guò)程步驟④、⑥的目的是：為了保護(hù)碳碳雙鍵在發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)不被氧化；

（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-CH=CH-COOH，當(dāng)碳碳雙鍵與羧基中碳氧雙鍵確定的平面重合時(shí)，則有12原子共平面；其順式結(jié)構(gòu)為：；

(5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2-CH2-CHCl-CH2OH，符合①氯原子連在碳鏈的端點(diǎn)碳上 ②羥基連在不同的碳原子上。若無(wú)支鏈，固定Cl原子和一個(gè)—OH在一端，，另一個(gè)—OH的位置有3種；移動(dòng)—OH的位置，，另一個(gè)—OH的位置有2種；依此類(lèi)推，，1種；若存在一個(gè)甲基支鏈，，有2種；，有1種，，1種，合計(jì)10種；其中核磁共振氫譜為4組峰且峰面積比為4：2：2：1，符合的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：ClCH2-CH（CH2OH）2；

(6) I、G分別為：HOOC-CH=CH-COOH、CH2OH-CH2OH，在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，制取環(huán)酯P，其方程式為：；

（7）根據(jù)題目信息，烯烴在一定條件下碳碳雙鍵兩邊的基團(tuán)可以互換，則先用2-氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，丙烯在一定條件下生成乙烯和2-丁烯，利用2-丁烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，生成2，3-二溴丁烷，再發(fā)生消去反應(yīng)生成1，3-丁二烯，最后與乙烯發(fā)生雙烯合成制取環(huán)己烯。合成路線如下：CH3-CHCl-CH3CH2=CH-CH3 CH2=CH2、CH3-CH=CH-CH3 CH3-CHBr-CHBr-CH3CH2=CH-CH=CH2。