Question

14．辣椒的味道主要來自于辣椒素類化合物，一種辣椒素的合成路線如下：

（1）化合物A中的官能團為碳碳雙鍵和羥基（填官能團名稱）
（2）試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為，由B→C的反應(yīng)類型是取代，
（3）寫出同時滿足下列條件的E的一種同系物（分子內(nèi)碳原子在10以內(nèi)）的結(jié)構(gòu)簡式CH₃CH=C（CH₃）COOH
Ⅰ．分子中有兩個甲基
Ⅱ．分子中氫原子的核磁共振氫譜圖中峰的強度為3：3：1；1
（4）根據(jù)己有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以Br（CH₂）₃Br和CH₂Br₂為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，上述流程中出現(xiàn)的試劑可用）．合成路線流程圖示例如下：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$^CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A與PBr₃發(fā)生取代反應(yīng)生成B，所以A為（CH₃）₂CCH=CHCH₂CH₂CH₂OH，B與CH₂（COOC₂H₅）₂發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C堿性水解再酸化得D為（CH₃）₂CCH=CHCH₂CH₂CH₂CH₂（COOH）₂，D在加熱的條件下脫羧基得E，E與PBr₃發(fā)生取代反應(yīng)生成F為（CH₃）₂CCH=CHCH₂CH₂CH₂CH₂COBr，比較F和辣椒素的結(jié)構(gòu)簡式可知，試劑X為，以Br（CH₂）₃Br和CH₂Br₂為原料制備，可以用Br（CH₂）₃Br與CH₂（COOC₂H₅）₂發(fā)生取代反應(yīng)生成（C₂H₅OOC）₂CH（CH₂）₃CH（COOC₂H₅）₂，（C₂H₅OOC）₂CH（CH₂）₃CH（COOC₂H₅）₂與CH₂Br₂發(fā)生取代反應(yīng)生成，在堿性條件下水解再酸化得，加熱到180℃脫羧基得，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A與PBr₃發(fā)生取代反應(yīng)生成B，所以A為（CH₃）₂CCH=CHCH₂CH₂CH₂OH，B與CH₂（COOC₂H₅）₂發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C堿性水解再酸化得D為（CH₃）₂CCH=CHCH₂CH₂CH₂CH₂（COOH）₂，D在加熱的條件下脫羧基得E，E與PBr₃發(fā)生取代反應(yīng)生成F為（CH₃）₂CCH=CHCH₂CH₂CH₂CH₂COBr，比較F和辣椒素的結(jié)構(gòu)簡式可知，試劑X為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為（CH₃）₂CCH=CHCH₂CH₂CH₂OH，含有的官能團為碳碳雙鍵和羥基，
故答案為：碳碳雙鍵；羥基；
（2）根據(jù)上面的分析可知，試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為 ，由B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，
故答案為：；取代；
（3）根據(jù)條件Ⅰ．分子中有兩個甲基；Ⅱ．分子中氫原子的核磁共振氫譜圖中峰的強度為3：3：1；1，則符合條件的E的一種同系物（分子內(nèi)碳原子在10以內(nèi)）的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，
故答案為：CH₃CH=C（CH₃）COOH；
（4）以Br（CH₂）₃Br和CH₂Br₂為原料制備，可以用Br（CH₂）₃Br與CH₂（COOC₂H₅）₂發(fā)生取代反應(yīng)生成（C₂H₅OOC）₂CH（CH₂）₃CH（COOC₂H₅）₂，（C₂H₅OOC）₂CH（CH₂）₃CH（COOC₂H₅）₂與CH₂Br₂發(fā)生取代反應(yīng)生成，在堿性條件下水解再酸化得，加熱到180℃脫羧基得，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查了有機推斷和有機合成，題目難度中等，明確常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，（4）為難點，需要充分利用題中信息反應(yīng)，試題側(cè)重考查學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力．