Question

【題目】有機(jī)物PAS-Na是一種治療肺結(jié)核藥物的有效成分，有機(jī)物G是一種食用香料，以甲苯為原料合成這兩種物質(zhì)的路線如下：

已知：

冋答下列問題：

(1) F中含氧官能團(tuán)的名稱是_______；

(2) 質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對分子質(zhì)量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，寫出肉桂酸與試劑b生成G的化學(xué)方程式：___________________。

(3) 當(dāng)試劑d過量時，可以選用的試劑d是______（填字母序號）。

a. NaHCO3 b. NaOH c. Na2CO3 d. Na

(4) 寫出C與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式________________。

(5)肉桂酸有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的有______種。

a.苯環(huán)上有三個取代基；

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol該有機(jī)物場多生成4mol Ag.

由上述符合條件的同分異構(gòu)體中，寫出苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式（任寫一種即可）____________。

Answer 1

【答案】 醛基 a 6 或

【解析】甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，A結(jié)構(gòu)簡式為，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)最終產(chǎn)物知，A中苯環(huán)上甲基鄰位H原子被溴取代生成B，B結(jié)構(gòu)簡式為，B被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成C，C為，則試劑c是酸性高錳酸鉀溶液，C和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化生成D，D結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)信息①知，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為，E和碳酸氫鈉反應(yīng)生，則試劑d為NaHCO3，根據(jù)信息②知，F為，F(xiàn)和a反應(yīng)生成肉桂酸，a為，肉桂酸和b反應(yīng)生成G，b為醇，質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對分子質(zhì)量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，b結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2OH，G結(jié)構(gòu)簡式為。

(1)根據(jù)上述分析，F為，F(xiàn)中含氧官能團(tuán)為醛基，故答案為：醛基；

(2)根據(jù)上述分析，b結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2OH，肉桂酸和丙烯醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，反應(yīng)方程式為，故答案為：；

(3) 酚羥基和羧基都能和NaOH、碳酸鈉反應(yīng)，但酚羥基不能和碳酸氫鈉反應(yīng)、羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)，故答案為：a；

(4) C為，在堿性條件下可發(fā)生中和、水解反應(yīng)，方程式為，故答案為：；

(5)肉桂酸的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol該有機(jī)物最多生成4molAg，說明含有2個醛基，又苯環(huán)上有三個取代基，所以連有兩個醛基和一個甲基，由三個基團(tuán)的相對位置不同，這樣的同分異構(gòu)體應(yīng)有6種；苯環(huán)上有兩種等效氫的有兩種，即 或，故答案為：6；或。