Question

11．許多有機(jī)化合物具有酸堿性．
完成下列填空：
（1）苯酚、苯甲酸、碳酸的酸性由強(qiáng)到弱的順序為苯甲酸＞碳酸＞苯酚．
（2）常常利用物質(zhì)的酸堿性分離混合物．某一混合物含苯酚、苯甲醇、苯甲酸和苯胺四種物質(zhì)，其分離方案如下圖．

已知：苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水，且苯胺（）具有堿性．
A、B、C分別是：ANaOH溶液，BCO₂，C鹽酸
上述方案中，若首先僅僅將苯甲酸與其他三種物質(zhì)分開，則應(yīng)加入NaHCO₃溶液．

Answer 1

分析 （1）羧基酸性＞碳酸＞酚羥基，據(jù)此進(jìn)行判斷；
（2）苯酚、苯甲酸呈酸性，苯胺呈堿性，苯甲醇為中性，可先加氫氧化鈉或碳酸鈉溶液，苯酚、苯甲酸與氫氧化鈉反應(yīng)生成溶于水的鹽，則水層中含有苯酚鈉、苯甲酸鈉，在溶液中通入二氧化碳?xì)怏w，可得到苯酚，分離后在水中加入鹽酸可得到苯甲酸，則A為NaOH溶液，B為二氧化碳，C為鹽酸，物質(zhì)1為苯甲酸，物質(zhì)2為苯酚；
苯甲醇、苯胺、苯酚都不與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，苯甲酸能夠與碳酸氫鈉反應(yīng)，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：（1）羧基酸性＞碳酸＞酚羥基＞醇羥基，則酸性：苯甲酸＞碳酸＞苯酚，
故答案為：苯甲酸＞碳酸＞苯酚；
（2）苯酚、苯甲酸呈酸性，苯胺呈堿性，苯甲醇為中性，可先加氫氧化鈉或碳酸鈉溶液，苯酚、苯甲酸與氫氧化鈉反應(yīng)生成溶于水的鹽，則水層中含有苯酚鈉、苯甲酸鈉，在溶液中通入二氧化碳?xì)怏w，可得到苯酚，分離后在水中加入鹽酸可得到苯甲酸，則A為NaOH溶液，B為二氧化碳，C為鹽酸，物質(zhì)1為苯甲酸，物質(zhì)2為苯酚；
苯甲醇、苯胺中加入鹽酸，苯胺生成鹽，溶于水，在水層中加入氫氧化鈉可得到苯胺；則物質(zhì)3為苯胺，物質(zhì)4為苯甲醇；
若首先僅僅將苯甲酸與其他三種物質(zhì)分開，由于只有苯甲酸與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，可加入NaHCO₃溶液將苯甲酸與其他三種物質(zhì)分開，
故答案為：NaOH溶液；CO₂；鹽酸；NaHCO₃溶液．

點評 本題考查物質(zhì)分離與提純方案的設(shè)計，題目難度中等，明確常見物質(zhì)分離與提純方法為解答關(guān)鍵，注意把握物質(zhì)的性質(zhì)的異同，側(cè)重于學(xué)生的分析能力和實驗?zāi)芰Φ目疾椋?/p>