Question

（1）A、B、C三種物質(zhì)的分子式都是C₇H₈O。若滴入FeCl₃溶液，只有C呈紫色；若投入金屬鈉，只有B無變化。
①寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_________，B_________。
②C有多種同分異構(gòu)體，若其一溴代物最多有兩種，C的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________。
（2）有7瓶有機(jī)物A、B、C、D、E、F、G，它們可能是苯、甲苯、己烯、苯酚、乙醇、乙酫、乙酸，為確定每瓶成分，進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)：
①取7種少量有機(jī)物，分別加水，振蕩后與水分層的是A、D、G；
②取少量A、D、G分別加入溴水，振蕩后，只有D不僅能使溴水褪色，而且油層也無色；
③取少量A、G，分別加入酸性KMnO₄溶液，振蕩后，G能使酸性KMnO₄溶液褪色；
④取A少量，加入濃H₂SO₄和濃HNO₃，加熱后倒入水中，有苦杏仁味黃色油狀液體生成；
⑤取少量B、C、E、F，分別加入銀氨溶液，經(jīng)水浴加熱后，只有B出現(xiàn)銀鏡；
⑥取少量C、E、F，若分別加入金屬鈉，均有H₂放出；若分別加入Na₂CO₃溶液，只有F有氣體放出；
⑦取少量C、E，滴入FeCl₃溶液，E溶液呈紫色；
⑧取少量C、F，混合后加入濃H₂SO₄，加熱后有果香味的油狀液體生成。
試推斷A—G各是什么物質(zhì)？A_________，B_________，C_________，D_________，E_________，F(xiàn)_________，G_________。

Answer 1

（1） 
（2）苯 乙醛 乙醇 己烯 苯酚 乙酸 甲苯

（1）C能遇FeCl₃水溶液變紫色，說明屬于酚類，應(yīng)為：
C與Na能反應(yīng)，A與Na也能反應(yīng)，說明A中也有羥基且羥基不能與苯環(huán)直接相連，則為醇。B中沒有羥基，但與醇A、酚C又是同分異構(gòu)體，可以考慮屬于醚。
（2）由①可知：A、D、G可能是苯、甲苯和己烯，不可能為苯酚，因?yàn)樗�取有機(jī)物為少量。
由②可知：D應(yīng)是己烯，因烯烴可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。
由③④可知：G為甲苯，而A則為苯。
由⑤可知：B中含有—CHO，所以B是乙醛。
由⑥可知：F是乙酸，因只有乙酸可與Na₂CO₃反應(yīng)，而放出CO₂氣體。
由⑦⑧可知：E為苯酚，因苯酚遇FeCl₃溶液而呈紫色，C則為乙醇。