Question

13．A物質(zhì)存在如下轉(zhuǎn)化過(guò)程：

經(jīng)測(cè)定Mr（A）=58．
已知2HCHO+NaOH$\stackrel{OH-}{→}$CH₃OH+HCOONa，試根據(jù)以上內(nèi)容完成下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCHO．
（2）對(duì)于HOCH₂COOH的說(shuō)法正確的是AC；
A．能與NaHCO₃反應(yīng)，并能使NaOH酚酞溶液褪色
B．能發(fā)生消去反應(yīng)
C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生11.2L氣體（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）
（3）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式2HOCH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O；
（4）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（5）以CH₂=CH₂為原料合成A，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線（無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選）．
已知：R-Cl$→_{△}^{OH-/H_{2}O}$R-OH
注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖
CH₂=CH₂$→_{催化劑/△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂OH$→_{Cu/△}^{O_{2}}$CH₃CHO．

Answer 1

分析 據(jù)已知信息Mr（A）=58和2HCHO+NaOH$\stackrel{OH-}{→}$CH₃OH+HCOONa，結(jié)合物質(zhì)的如下轉(zhuǎn)化過(guò)程，可知A為OHCCHO，B為OHCH₂COONa，OHCH₂COOH在濃硫酸作用下生成的B有4個(gè)C原子，為2元環(huán)指，OHCH₂COOH還可以通過(guò)縮聚反應(yīng)生成的高聚物C為，據(jù)此分析．

解答 解：據(jù)已知信息Mr（A）=58和2HCHO+NaOH$\stackrel{OH-}{→}$CH₃OH+HCOONa，結(jié)合物質(zhì)的如下轉(zhuǎn)化過(guò)程，可知A為OHCCHO，B為OHCH₂COONa，OHCH₂COOH在濃硫酸作用下生成的B有4個(gè)C原子，為2元環(huán)指，OHCH₂COOH還可以通過(guò)縮聚反應(yīng)生成的高聚物C為，
（1）據(jù)已知信息Mr（A）=58和2HCHO+NaOH$\stackrel{OH-}{→}$CH₃OH+HCOONa，結(jié)合物質(zhì)的如下轉(zhuǎn)化過(guò)程，可知A為OHCCHO，故答案為：OHCCHO；
（2）A、HOCH₂COOH中含有羧基，能與NaHCO₃反應(yīng)，并能使NaOH酚酞溶液褪色，故A正確；
B、與連接羥基的C原子相鄰C原子上沒(méi)有氫原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C、羥基能夠被酸性高錳酸鉀氧化，所以能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；
D、羥基和羧基上的氫原子都能夠與Na反應(yīng)，所以1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生22.4L氣體（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），故D錯(cuò)誤；
故答案為：AC；
（3）OHCH₂COOH在濃硫酸作用下生成的B有4個(gè)C原子，為2元環(huán)指，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2HOCH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
故答案為：2HOCH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O；
（4）OHCH₂COOH可以通過(guò)縮聚反應(yīng)生成的高聚物C為，故答案為：；
（5）以CH₂=CH₂為原料合成OHCCHO，可以先讓CH₂=CH₂與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷再在NaOH溶液中水解生成乙二醇，乙二醇催化氧化生成乙二醛，合成路線可表示為CH₂=CH₂$→_{水}^{Br_{2}}$CH₂BrCH₂Br$→_{水}^{NaOH}$HOCH₂CH₂OH$→_{Cu/△}^{O_{2}}$OHCCHO，故答案為：CH₂=CH₂$→_{水}^{Br_{2}}$CH₂BrCH₂Br$→_{水}^{NaOH}$HOCH₂CH₂OH$→_{Cu/△}^{O_{2}}$OHCCHO．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成和推斷、有機(jī)化學(xué)方程式書寫以及有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)，注意根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行推斷，題目難度不大．